ethyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 569650-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside；[(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-6-ethylsulfanyl-8-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
• CAS: 569650-76-6
• 化学式: C₄₄H₅₀O₁₀S
• 分子量: 770.941
• InChiKey: ACPHAFSFYOFWEV-JGPIMMDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 ethyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-methoxyphenyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1>4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of a common pentasaccharide corresponding to the O-antigen of Escherichia coli O168 and Shigella dysenteriae type 4

  摘要：

  一种与产肠毒素大肠杆菌O168和志贺氏痢疾杆菌4型的O抗原对应的常见酸性五糖重复单元的便捷合成策略已成功开发。一种立体选择性[2+3]块状糖基化方法已被用于获得目标五糖衍生物。大多数合成中间体是固态的，并且通过一系列保护-脱保护反应，从市售的还原糖中获得高收率。α-D-甘露糖部分被用作α-D-葡萄糖胺部分的来源。晚期TEMPO介导的选择性氧化反应最终产生了含有葡萄糖醛酸单元的五糖。

  DOI：

  10.1007/s10719-010-9317-y
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α/β-L-fucopyranosyl) trichloroacetimidate 生成 ethyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sarkar, Sujit Kumar; Mukhopadhyay, Balaram; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1058 - 1063

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the pentasaccharide related to the repeating unit of the antigen from Shigella dysenteriae type 4 in the form of its methyl ester 2-(trimethylsilyl)ethyl glycoside
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00499-8

  日期：2003.3

  alpha-mannopyranosyl units was transformed, via Walden inversion and subsequent deprotection, into the alpha-D-glucosamine-type target compound, namely methyl alpha-L-fucopyranosyl-(1-->3)-2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-->3)-2-acetamido-2-deoxy-4-O-(alpha-L-fucopyranosyl)-alpha-D-glucopyranosyl-(1-->4)-[2-(trimethylsilyl)ethyl beta-D-glucopyranosid]uronate which is related to the repeating unit of the

  从D-甘露糖，D-葡萄糖和L-岩藻糖开始，五糖衍生物甲基2,3,4-三-O-苄基-α-L-富铀糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基- 4,6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基-6-O-苄基-4-O-（2,3,4-三-O-苄基合成了-α-L-呋喃核糖基）-α-D-甘露吡喃糖基-（1→4）-[2-（三甲基甲硅烷基）乙基2，3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯。通过Walden倒置和随后的脱保护反应，将具有两个α-甘露聚糖基的该化合物转化为α-D-葡糖胺型目标化合物，即甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基- 2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-L-呋喃二糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基-（1--