α-allyl-4,6-isopropylidene-D-galactoside | 145012-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: α-allyl-4,6-isopropylidene-D-galactoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 145012-53-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: LMNJSNBRBQIRHF-APLZJWDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 烯丙基-Α-D-吡喃半乳糖苷 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.5h， 以16%的产率得到α-allyl-4,6-isopropylidene-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的研究 X. 一种制备异亚丙基糖的新方法

  摘要：

  摘要 碳水化合物在分子筛和对甲苯磺酸存在下与丙酮反应，为制备异亚丙基碳水化合物提供了一种简便、产率高、选择性好的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919208021665

文献信息

• New results in the isopropylidenation of galactopyranosides. Useful intermediates for the synthesis of galactose derivatives.
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Fabrizia Colonna、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84515-3

  日期：——

  to five types of mono-, bis-, and tris(isopropylidene)acetals, among which the 3,4-0-iso-propylidene-6-0-(2-methoxyisopropyl) derivatives can be obtained in high yield and be useful intermediates for selective syntheses of 2-, 6-, and 2,6-0-substituted galactose derivatives.

  几种α-和β-吡喃半乳糖苷与2,2-二甲氧基丙烷反应生成多达五种类型的单，双和三（异亚丙基）乙缩醛，其中3,4-0-异亚丙基-6-0 -（2-甲氧基异丙基）衍生物可以高产率获得，并且是用于选择性合成2-，6-和2,6-0-取代的半乳糖衍生物的有用的中间体。