N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene-3-carboxamide | 1465827-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene-3-carboxamide
• 英文别名: N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene-3-carboxamide
• CAS: 1465827-64-8
• 化学式: C₁₂H₄F₇NOS
• 分子量: 343.225
• InChiKey: XPOPNAOUHJCNQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene-3-carboxamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二(三叔丁基膦)钯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 甲烷磺酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 ethyl 1-(6-(4-ethyl-3-(hydroxymethyl)thiophen-2-yl)pyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-1-（6-（3-（（4-（1-（环丙烷羰基）哌啶-4-基）-2-甲基苯基）氨基）-2,3-二氢-1 H-茚满-的发现4-yl）pyridin-2-yl）-5-methyl-1 H-吡唑-4-羧酸，一种可溶性鸟苷酸环化酶激活剂，专门设计用于局部眼部递送以治疗青光眼

  摘要：

  可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）是一氧化氮（NO）的内源性受体，与多种与氧化应激有关的疾病有关。在病理性氧化环境中，sGC的血红素基团可被氧化而变得对NO无响应，从而导致催化cGMP产生的能力下降。最近，功能异常的sGC / NO / cGMP途径与青光眼相关的眼内压升高有关。在这里，我们描述了专门设计用于局部眼部给药的分子的发现，该分子可以激活氧化的sGC，恢复催化cGMP产生的能力。这些努力最终导致了化合物（+）-23的鉴定，可在单次局部滴眼后24小时内强烈降低眼内压升高的食蟹猴模型中的眼内压，已被选择用于临床评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00007
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  配体促进的 C(sp3)–H 和 C(sp2)–H 键的烷基化

  摘要：

  9-甲基吖啶被确定为一种普遍有效的配体，可促进 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 和 C(sp2)-H 与各种烷基碘的简单酰胺的烷基化。这种烷基化反应用于制备非天然氨基酸和几何控制的三和四取代丙烯酸。

  DOI：

  10.1021/ja508165a

文献信息

• [EN] THIOPHEN-2-YL-PYRIDIN-2-YL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE THIOPHÈNE-2-YL-PYRIDINE-2-YL -1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIQUE ET LEUR UTILISATION COMME ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016001876A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐；制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组成。
• Sequential Regioselective C–H Functionalization of Thiophenes
  作者：Matthew H. Daniels、Jeremy R. Armand、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01205

  日期：2016.7.15

  Herein, the sequential functionalization of 5-membered ring heterocycles is disclosed. By employing a pH sensitive directing group both directed and nondirected C–H activation pathways are available, providing access to 2,3,4- and 2,4,5-substituted thiophenes. The C–H arylation was performed in water, and using a surfactant greatly improved the yield and mass recovery. The use of a directing group

  在此，公开了5元环杂环的顺序官能化。通过使用pH敏感的导向基团，可以使用定向和非定向的C–H活化途径，从而可以接近2,3,4-和2,4,5-取代的噻吩。C–H芳基化反应在水中进行，使用表面活性剂大大提高了收率和质量回收率。带有通/断开关的引导组的使用提供了一种潜在的强大方法，可以在与医学相关的核心周围产生多样性。
• Ru(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Amination of Arenes and Heteroarenes at Room Temperature
  作者：Ming Shang、Shao-Hang Zeng、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ol402515s

  日期：2013.10.18

  The Rupp-catalyzed ortho-C-H amination directed by a weakly coordinating amide auxiliary with O-benzoyl hydroxylamines at room temperature has been achieved. This reaction is compatible with heterocycles including pyrazole, thiophene, benzothiophene, furan, benzofuran, and indole.
• THIOPHEN-2-YL-PYRIDIN-2-YL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS
  申请人：ADAMS Christopher M.

  公开号：US20170197950A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.
• US9765067B2
  申请人：——

  公开号：US9765067B2

  公开（公告）日：2017-09-19