tert-butyl N-[3-[[(2S)-2-amino-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]propyl]-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]butyl]carbamate | 557792-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[3-[[(2S)-2-amino-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]propyl]-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]butyl]carbamate
• CAS: 557792-64-0
• 化学式: C₃₈H₆₇N₅O₈
• 分子量: 721.979
• InChiKey: SSYPZNJDBUFIOC-PMERELPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  805.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-[[(2S)-2-amino-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]propyl]-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]butyl]carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Philanthotoxin 343 tris(trifluoroacetate) salt
  参考文献：
  名称：

  用于合成费洛托辛类似物的连续高产大规模溶液法。

  摘要：

  描述了用于快速合成费洛托辛类似物（药理上重要的一类多胺缀合物）的通用改进方法。溶液阶段的过程通过嗜氧性毒素PhTX-343和PhTX-12的克规模合成得到说明。选择性保护的多胺与Nα-Fmoc保护的氨基酸五氟苯基酯偶联。除去Nα-Fmoc基团后，将胺与羧酸五氟苯基酯偶联。脱保护，然后通过在十八烷基甲硅烷基二氧化硅上的真空液相色谱法（RP-18相）快速有效地纯化，以总产率的74-78％得到了费洛托辛类似物。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)00003-x
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-O-叔丁基-L-酪氨酸五氟苯酯 在 1-辛硫醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 tert-butyl N-[3-[[(2S)-2-amino-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]propyl]-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于合成费洛托辛类似物的连续高产大规模溶液法。

  摘要：

  描述了用于快速合成费洛托辛类似物（药理上重要的一类多胺缀合物）的通用改进方法。溶液阶段的过程通过嗜氧性毒素PhTX-343和PhTX-12的克规模合成得到说明。选择性保护的多胺与Nα-Fmoc保护的氨基酸五氟苯基酯偶联。除去Nα-Fmoc基团后，将胺与羧酸五氟苯基酯偶联。脱保护，然后通过在十八烷基甲硅烷基二氧化硅上的真空液相色谱法（RP-18相）快速有效地纯化，以总产率的74-78％得到了费洛托辛类似物。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)00003-x