2,3-dihydroxy-2,3-bis(trifluoromethyl)succinic acid dimethyl ester | 19607-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-2,3-bis(trifluoromethyl)succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2,3-bis(trifluoromethyl)-2,3-dihydrosuccinate；dimethyl 1,2-dihydroxy-1,2-bis(trifluoromethyl)succinate；Dimethyl 2,3-bis(trifluoromethyl)-2,3-dihydroxysuccinate；dimethyl 2,3-dihydroxy-2,3-bis(trifluoromethyl)butanedioate
• CAS: 19607-29-5
• 化学式: C₈H₈F₆O₆
• 分子量: 314.138
• InChiKey: VWQHGIAXFBVUQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.17h， 以92%的产率得到2,3-dihydroxy-2,3-bis(trifluoromethyl)succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三氟丙酮酸甲酯的乙炔甲硅烷基缩醛的制备及合成应用

  摘要：

  通过在（TMS）Cl / THF系统中还原金属Mg，以82％的收率制备了三氟丙酮酸甲酯（1）的新型三氟甲基乙烯酮甲硅烷基缩醛（4）。随后的碳-碳键形成，例如Mukaiyama aldol，Michael加成，以及在三氟甲基化碳上与各种亲电试剂进行的其他4亲核反应，均以高收率得到了各种偶联产物。

  DOI：

  10.1021/jo051242q

文献信息

• Reaction of chlorodifluoromethylketones with nickel carbonyl
  作者：Carl G. Krespan

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02922-2

  日期：1994.3

  complexes formed from nickel carbonyl and F-ketones in donor solvents are stable at 25 °C and decompose on heating with little or no elimination of fluoride ion. However, treatment of one such complex with iodobenzene at 25 °C resulted in benzoylation at oxygen with a concomitant loss of fluoride. Fluoroketones bearing an α-chlorine atom, on the other hand, reacted with nickel carbonyl at moderate temperatures

  由羰基镍和F-酮在供体溶剂中形成的含一氧化碳的络合物在25°C下稳定，加热时分解，几乎没有或没有消除氟离子。然而，在25℃用碘代苯处理一种这样的配合物导致氧处的苯甲酰化，同时伴随着氟化物的损失。另一方面，带有α-氯原子的氟代酮在适度的温度下与羰基镍反应，同时氯离子容易流失，依次形成烯醇化物，酮醇，1,6-二酮和环状二醇衍生物。已显示三氟丙酮酸甲酯是一种特殊情况，其中羰基镍而不是简单的络合作用导致还原性二聚为1，2-二羟基-1，2-二（三氟甲基）琥珀酸二甲酯。
• Some reactions of trifluoropyruvic ester with nucleophilic reagents
  作者：I. L. Knunyants、N. P. Gambaryan、V. V. Tyuleneva

  DOI：10.1007/bf00908491

  日期：1967.12
• Pinacone reduction of methyl trifluoropyruvate
  作者：E. A. Markova、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00866596

  日期：1992.6

  Methyl trifluoropyruvate (1) enters into reductive dimerization during UV irradiation in the presence of isopropyl alcohol or of a sensitizer and during reaction with sodium in the presence of trimethyldichlorosilane, giving dimethyl 2,3-bis(trifluoromethyl)-2,3-dihydroxysuccinate. Unlike hexafluoroacetone, compound 1 does not form the reductive dimerization product after prolonged standing over sodium but is converted into the cyclic dimer 2-methoxycarbonyl-4-methoxy-2,4-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-5-one.
• SOLOSHONOK, V. A.;GERUS, I. I.;YAGUPOLSKIJ, YU. L.;KUXAR, V. P., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 7, 1441-1447
  作者：SOLOSHONOK, V. A.、GERUS, I. I.、YAGUPOLSKIJ, YU. L.、KUXAR, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Synthetic Application of a Novel Ketene Silyl Acetal of Methyl Trifluoropyruvate
  作者：Go Takikawa、Toshimasa Katagiri、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/jo051242q

  日期：2005.10.1

  A novel trifluoromethyl ketene silyl acetal (4) of methyl trifluoropyruvate (1) was prepared in 82% yield by metal Mg reduction in a (TMS)Cl/THF system. Subsequent carbon−carbon bond formation such as Mukaiyama aldol, Michael addition, and other nucleophilic reactions of 4 at the trifluoromethylated carbon with various electrophiles gave various coupling products in high yields.

  通过在（TMS）Cl / THF系统中还原金属Mg，以82％的收率制备了三氟丙酮酸甲酯（1）的新型三氟甲基乙烯酮甲硅烷基缩醛（4）。随后的碳-碳键形成，例如Mukaiyama aldol，Michael加成，以及在三氟甲基化碳上与各种亲电试剂进行的其他4亲核反应，均以高收率得到了各种偶联产物。