4-methoxy-2,2'-bipyrrole | 52289-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-2,2'-bipyrrole
• 英文别名: 2--4-methoxy-pyrrol；4,4'-Methoxy-2,2'-bipyrrole；4-methoxy-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole
• CAS: 52289-05-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: OPYBSTLMSNYMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2,2'-bipyrrole 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tetraethyl 5,5'-[(4-methoxy-1H,1'H-2,2'-bipyrrole-5,5'-diyl)bis(methanylidene)]bis(azanylidene)bis(2-aminothiophene-3,4-dicarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  共轭4-甲氧基双吡咯噻吩甲亚胺：合成，光电性能和晶体学表征

  摘要：

  在寻找具有改进的电致变色特性的功能材料时，噻吩和不对称联吡咯已与偶氮甲碱单元共轭。4-甲氧基-2,2'-二bipyrroles 3 - 6首先通过的一般途径从4-羟基脯氨酸来合成并随后转化为二醛8 - 15，具有不同的氨基噻吩后行缩合，以提供甲亚胺缀合物，其14 - 18和20 - 22。的结晶和X-射线分析20结果表明，杂环和甲亚胺键与采用反平行排列的杂环共面。这些配置导致偶氮甲碱的扩展共轭和增强的光电性能。通过修饰末端噻吩和偶氮甲碱中心吡咯的取代方式，可以调节氧化电位（E pa）。将合并的低Ë PA和缀合的扩展甲亚胺度导致其在中性和氧化状态之间存在的鲜明的颜色过渡。通过电化学以及通过三氟乙酸/三乙胺的掺杂/去掺杂既可诱导形成可逆的颜色。

  DOI：

  10.1002/chem.201101397
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-1-benzenesulfonyl-2,2'-bipyrrole 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 18.0h， 以54%的产率得到4-methoxy-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  用富电子 2,2'-联吡咯合成灵菌红素

  摘要：

  灵菌红素具有线性三吡咯支架，A 和 B 吡咯环直接连接在双吡咯单元中，B 和 C 环连接在双吡喃中。这些红色链霉菌代谢物具有抗肿瘤、抗菌和免疫调节等活性。已开发出一种新的灵菌红素合成方法，该合成方法使用富电子 2,2'-联吡咯。特别是，十一烷基灵菌红素和 PNU-156804 分别通过 4-甲氧基和 4-苄氧基 2,2'-联吡咯 20a 和 20b 的缩合合成，5-十一烷基吡咯-2-甲醛的产率分别为 75% 和 83%。4-烷氧基-2,2'-联吡咯由 4-烷氧基吡咯基丁烯基酮（15a 和 15b）合成，它是通过一种新型的一锅法从 2-酰基-N-(PhF)pyrrolidin-4-one (13) [PhF = 9-(9-苯基芴基)] 在烷基卤化物存在下使用 PhFNa 制备的。一系列烷氧基吡咯 15a 和 15b 保护、烯烃氧化、Paal-Knorr 缩合和脱保护得到了必需的 4-烷氧基-2

  DOI：

  10.1139/v07-150

文献信息

• Unsymmetric Electronic Push−Pull Bipyrroles − Synthesis, Spectroelectrochemical, and Photophysical Investigation
  作者：Tshitundu Tshibaka、Ivan Ulliel Roche、Stéphane Dufresne、William D. Lubell、W. G. Skene

  DOI：10.1021/jo901965t

  日期：2009.12.18

  The electrochromic and photophysical behaviors of unsymmetric bipyrroles were observed its intense color changes of the oxidized products relative to the neutral form. The color of the oxidized form and the oxidation potential were both tunable contingent on electronic group and substitution.
• Conjugated 4-Methoxybipyrrole Thiophene Azomethines: Synthesis, Opto-Electronic Properties, and Crystallographic Characterization
  作者：Tshitundu Tshibaka、Sophie Bishop、Ivan Ulliel Roche、Stéphane Dufresne、William D. Lubell、William G. Skene

  DOI：10.1002/chem.201101397

  日期：2011.9.19

  the heterocycles adopting an anti‐parallel arrangement. These configurations result in extended conjugation and enhanced opto‐electronic properties of the azomethines. Oxidation potential (Epa) was tailored by modification of the substitution pattern of the terminal thiophenes and central pyrroles of the azomethines. The combined low Epa and extended azomethine degree of conjugation resulted in stark

  在寻找具有改进的电致变色特性的功能材料时，噻吩和不对称联吡咯已与偶氮甲碱单元共轭。4-甲氧基-2,2'-二bipyrroles 3 - 6首先通过的一般途径从4-羟基脯氨酸来合成并随后转化为二醛8 - 15，具有不同的氨基噻吩后行缩合，以提供甲亚胺缀合物，其14 - 18和20 - 22。的结晶和X-射线分析20结果表明，杂环和甲亚胺键与采用反平行排列的杂环共面。这些配置导致偶氮甲碱的扩展共轭和增强的光电性能。通过修饰末端噻吩和偶氮甲碱中心吡咯的取代方式，可以调节氧化电位（E pa）。将合并的低Ë PA和缀合的扩展甲亚胺度导致其在中性和氧化状态之间存在的鲜明的颜色过渡。通过电化学以及通过三氟乙酸/三乙胺的掺杂/去掺杂既可诱导形成可逆的颜色。
• Prodigiosin synthesis with electron rich 2,2′-bipyrroles
  作者：Benoit Jolicoeur、William D Lubell

  DOI：10.1139/v07-150

  日期：2008.3.1

  prodigiosin synthesis has been developed that employs electron rich 2,2′-bipyrroles. In particular, undecylprodigiosin and PNU-156804 were synthesized by condensations of 4-methoxy and 4-benzyloxy 2,2′-bipyrroles, 20a and 20b, respectively, with 5-undecylpyrrole-2-carboxaldehyde in 75% and 83% yields. The 4-alkoxy-2,2′-bipyrroles were synthesized from 4-alkoxypyrrolyl butenyl ketones (15a and 15b)

  灵菌红素具有线性三吡咯支架，A 和 B 吡咯环直接连接在双吡咯单元中，B 和 C 环连接在双吡喃中。这些红色链霉菌代谢物具有抗肿瘤、抗菌和免疫调节等活性。已开发出一种新的灵菌红素合成方法，该合成方法使用富电子 2,2'-联吡咯。特别是，十一烷基灵菌红素和 PNU-156804 分别通过 4-甲氧基和 4-苄氧基 2,2'-联吡咯 20a 和 20b 的缩合合成，5-十一烷基吡咯-2-甲醛的产率分别为 75% 和 83%。4-烷氧基-2,2'-联吡咯由 4-烷氧基吡咯基丁烯基酮（15a 和 15b）合成，它是通过一种新型的一锅法从 2-酰基-N-(PhF)pyrrolidin-4-one (13) [PhF = 9-(9-苯基芴基)] 在烷基卤化物存在下使用 PhFNa 制备的。一系列烷氧基吡咯 15a 和 15b 保护、烯烃氧化、Paal-Knorr 缩合和脱保护得到了必需的 4-烷氧基-2