10-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-3-methyl-butyryl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester | 858132-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 10-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-3-methyl-butyryl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester
• CAS: 858132-15-7
• 化学式: C₃₇H₆₂N₆O₈
• 分子量: 718.935
• InChiKey: IWEGAAVJVXYKBO-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  164.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-3-methyl-butyryl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester 、 1-benzyl-3-carboxypyridinium bromide 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-benzyl-3-{1-[2-methyl-1-(4,7,10-tris-tert-butyloxycarbonyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododecan-1-carbonyl)-propylcarbamoyl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  手性NADH模型系统以Zn（II）-周期素为黄素结合位点功能化

  摘要：

  已经制备了带有1，4-二氢烟碱酰胺和锌环素部分的一系列手性肽。金属络合物可逆地结合水溶液中的黄素，而二氢烟碱酰胺则作为NADH模型，将氢化物转移至组件中的黄素。监测并通过UV光谱法测定氧化还原反应的反应速率。与未取代的母体化合物1 - H相比，取代的化合物的反应速率更慢，但与缺少黄素结合位点的化合物相比，仍显示出30-100倍的增强速率。预期将探测从二氢吡啶到黄素的氢化物转移的隐秘立体选择性。光谱数据表明，在D 2 O中将吡啶鎓盐还原为1,4-二氢吡啶后，氘标记的引入非对映选择性，但与非手性NADH模型相同，同位素对黄素的还原速率的影响表明氢化物组件内的传输不是立体选择性的。必须制备更刚性的手性NADH模型化合物才能实现此目标。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.081
• 作为产物：
  描述：

  10-(2-amino-3-methyl-butyryl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1,4,7-tricarbonic acid tri-tert-butyl ester 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 四丁基氟化铵 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.28h， 生成 10-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-3-methyl-butyryl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性NADH模型系统以Zn（II）-周期素为黄素结合位点功能化

  摘要：

  已经制备了带有1，4-二氢烟碱酰胺和锌环素部分的一系列手性肽。金属络合物可逆地结合水溶液中的黄素，而二氢烟碱酰胺则作为NADH模型，将氢化物转移至组件中的黄素。监测并通过UV光谱法测定氧化还原反应的反应速率。与未取代的母体化合物1 - H相比，取代的化合物的反应速率更慢，但与缺少黄素结合位点的化合物相比，仍显示出30-100倍的增强速率。预期将探测从二氢吡啶到黄素的氢化物转移的隐秘立体选择性。光谱数据表明，在D 2 O中将吡啶鎓盐还原为1,4-二氢吡啶后，氘标记的引入非对映选择性，但与非手性NADH模型相同，同位素对黄素的还原速率的影响表明氢化物组件内的传输不是立体选择性的。必须制备更刚性的手性NADH模型化合物才能实现此目标。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.081