2-butyl-3-(methylthio)benzo[b]thiophene | 1332533-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-butyl-3-(methylthio)benzo[b]thiophene
• CAS: 1332533-04-6
• 化学式: C₁₃H₁₆S₂
• 分子量: 236.402
• InChiKey: FCKMLFVMNXYBKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(1-己炔基)苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 cesium fluoride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-butyl-3-(methylthio)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅法从溴代炔和邻炔烷基溴苯合成高度取代的噻吩和苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol201970m

文献信息

• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Electrophilic Sulfur Mediated Cyclization of Alkynylthioanisoles
  作者：Zahra Alikhani、Alyssa G. Albertson、Christopher A. Walter、Prerna J. Masih、Tanay Kesharwani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02606

  日期：2022.5.6

  A stable dimethyl(thiodimethyl)sulfonium tetrafluoroborate salt was employed for the electrophilic cyclization reaction of o-alkynyl thioanisoles for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]thiophenes. The reaction described herein works well with various substituted alkynes in excellent yields, and a valuable thiomethyl group was introduced with ease. The reaction utilizes moderate reaction conditions

  一种稳定的二甲基（硫代二甲基）锍四氟硼酸盐用于邻炔基硫代苯甲醚的亲电环化反应，用于合成 2,3-二取代苯并[ b ]噻吩。本文描述的反应以优异的收率与各种取代的炔烃一起工作，并且很容易引入有价值的硫甲基。该反应利用温和的反应条件和环境温度，同时耐受各种功能。为了阐明机理，证明了使用二甲基（硫代二甲基）锍四氟硼酸盐与二苯乙炔的亲电加成反应。