4-[2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-2H-pyrazol-3-yl]-benzoic acid ethyl ester | 1174231-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-2H-pyrazol-3-yl]-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-5-yl)benzoate
• CAS: 1174231-58-3
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₃Si
• 分子量: 346.502
• InChiKey: NASPZKUGDMWAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基-[2-(吡唑-1-基甲氧基)乙基]硅烷 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.28h， 生成 4-[2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-2H-pyrazol-3-yl]-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对Negishi交叉偶联剂进行高度选择性的金属化改进的空气稳定的固态芳族和杂环锌试剂

  摘要：

  涉及金属化用TMPMgCl ⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基）和用Zn（OPiv）随后转移金属化2所导致的芳基和杂芳基锌三甲基乙酸盐。溶剂蒸发后，将获得易于处理的细粉，当暴露于空气中4小时后，这些细粉可保留其大部分活性（> 85％）。它们可以平稳地进行Negishi交叉偶联，并且可以使用工业级溶剂而不会显着降低产量。

  DOI：

  10.1002/anie.201204526

文献信息

• Synthesis of Fully Substituted Pyrazoles via Regio- and Chemoselective Metalations
  作者：Christina Despotopoulou、Lydia Klier、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol901208d

  日期：2009.8.6

  The full functionalization of the pyrazole ring was achieved by successive regioselective metalations using TMPMgCl center dot LiCl and TMP2Mg center dot 2LiCl. Trapping with various electrophiles led to trisubstituted pyrazoles. An application to the synthesis of the acaricide Tebufenpyrad is reported.