tert-butyl (-)-(2S,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,6-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 909110-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl (-)-(2S,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,6-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,5R)-1-tert-butyl 2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl (2S,5R)-2-(acetyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 909110-32-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: BCQUPMLPDUCORX-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (-)-(2S,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,6-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(-)-(2S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和吡咯啉衍生物的酶促脱对称

  摘要：

  各种的酶desymmetrization内消旋- ñ -Boc-2,5-顺式二取代的吡咯烷和吡咯啉化合物通过酯水解或酯交换提供高对映体过量的相应单酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.022
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 LiDBB 、 Pseudomonas lipoprotein lipase 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tert-butyl (-)-(2S,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,6-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Enzymatic Approach to the Desymmetrization of Disubstituted Pyrrolines

  摘要：

  The enzymatic desymmetrization of 2,2- and 2,5-disubstituted pyrroline compounds is reported in a procedure which gives access to both enantiomers in excellent enantiomeric excess and good yield. The enzyme reaction precursors are formed easily from two readily available substituted pyrroles using both ammonia ( Na/NH3) and ammonia-free ( Li/DBB) Birch reduction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo060926a