ethyl 6-bromo-5-hydroxy-1-methyl-4-[(2-methyl-1-imidazolyl)methyl]-2-[(3-methoxy)phenylthio-methyl]-1H-indole-3-carboxylate | 865171-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-bromo-5-hydroxy-1-methyl-4-[(2-methyl-1-imidazolyl)methyl]-2-[(3-methoxy)phenylthio-methyl]-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-bromo-5-hydroxy-2-[(3-methoxyphenyl)sulfanylmethyl]-1-methyl-4-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]indole-3-carboxylate
• CAS: 865171-14-8
• 化学式: C₂₅H₂₆BrN₃O₄S
• 分子量: 544.469
• InChiKey: MZAZIXOJWBUYEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-5-hydroxy-1-methyl-4-[(2-methyl-1-imidazolyl)methyl]-2-[(3-methoxy)phenylthio-methyl]-1H-indole-3-carboxylate 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-Bromo-5-hydroxy-2-(3-methoxy-benzenesulfinylmethyl)-1-methyl-4-(2-methyl-imidazol-1-ylmethyl)-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些6-溴-5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯的合成及其体外抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列6-溴-5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯8a-11v，并评估了它们在2.2.15细胞中的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性。在位置2的苯环上引入卤素的化合物11s（> 8.7）和11t（10.8）对HBV DNA复制的抑制选择性指数大于包括拉米夫定（7.0）在内的其他评估化合物。化合物9e，9h，9l和11v表现出显着的抗HBV活性，这些化合物复制HBV DNA的IC（50）值分别为3.6、6.37、5.2和5.4 microg / ml，远高于这些。比阳性对照拉米夫定的效价228微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.041
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-methyl-2-[(3-methoxyphenyl)sulfanylmethyl]-1H-indole-3-carboxylate 、 2-甲基咪唑 以 乙醇 为溶剂， 以4.9 g的产率得到ethyl 6-bromo-5-hydroxy-1-methyl-4-[(2-methyl-1-imidazolyl)methyl]-2-[(3-methoxy)phenylthio-methyl]-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些6-溴-5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯的合成及其体外抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列6-溴-5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯8a-11v，并评估了它们在2.2.15细胞中的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性。在位置2的苯环上引入卤素的化合物11s（> 8.7）和11t（10.8）对HBV DNA复制的抑制选择性指数大于包括拉米夫定（7.0）在内的其他评估化合物。化合物9e，9h，9l和11v表现出显着的抗HBV活性，这些化合物复制HBV DNA的IC（50）值分别为3.6、6.37、5.2和5.4 microg / ml，远高于这些。比阳性对照拉米夫定的效价228微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.041

文献信息

• 5-Hydroxyindole-3-Carboxylate Derivatives and Uses Thereof
  申请人：Gong Ping

  公开号：US20080249155A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention relates to 5-hydroxy-indole-3-carboxylate derivatives of formula I, or racemic mixture or optical isomers or pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates thereof, wherein: substituents R 1 , R 2 , Z, X and Y are as defined in the description. The compounds of formula I can be useful for preparation of medicament for treatment and/or prophylaxis of virus infections, especially for preparation of medicament for anti-HBV (Hepatitis B virus) and anti-HIV (Human immunodeficiency virus).

  本发明涉及式I的5-羟基吲哚-3-羧酸酯衍生物，或其外消旋混合物、光学异构体或药学上可接受的盐和/或水合物，其中：取代基R1、R2、Z、X和Y如描述中所定义。式I的化合物可用于制备治疗和/或预防病毒感染的药物，特别是用于制备抗HBV（乙型肝炎病毒）和抗HIV（人类免疫缺陷病毒）药物。
• 5-HYDROXYINDOLE-3-CARBOXYLATES DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：Shenyang Pharmaceutical University

  公开号：EP1731506A1

  公开（公告）日：2006-12-13

  The present invention relates to 5-hydroxy-indole-3-carboxylate derivatives of formula I , or racemic mixture or optical isomers or pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates thereof, wherein: substitutents R1, R2, Z, X and Y are as defined in the description. The compounds of formula I can be useful for preparation of medicament for treatment and/or prophylaxis of virus infections, especially for preparation of medicament for anti-HBV (Hepatitis B virus) and anti-HIV (Human immunodeficiency virus).

  本发明涉及式 I 的 5-羟基-吲哚-3-羧酸盐衍生物，或其外消旋混合物或光学异构体或药学上可接受的盐和/或水合物、 其中 取代基 R1、R2、Z、X 和 Y 如描述中所定义。式 I 化合物可用于制备治疗和/或预防病毒感染的药物，特别是用于制备抗 HBV（乙型肝炎病毒）和抗 HIV（人类免疫缺陷病毒）的药物。
• US7960427B2
  申请人：——

  公开号：US7960427B2

  公开（公告）日：2011-06-14