2-ethoxycarbonyl-5-(3,5-dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol | 68496-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-5-(3,5-dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol
• 英文别名: 5-(3,5-dichloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5-(3,5-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate；ethyl 5-(3,5-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• CAS: 68496-91-3
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O₃
• mdl: MFCD25342104
• 分子量: 287.102
• InChiKey: YWVUWRHVGIULLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-5-(3,5-dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Potassium5-(3,5-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型甾体 1,3,4-恶二唑的杀虫活性的设计、合成和研究

  摘要：

  设计并合成了一系列具有取代的1,3,4-恶二唑结构的新型甾体衍生物，并评估了目标化合物对五种蚜虫的杀虫活性。大多数测试的化合物表现出对鼠尾草（Hausmann）、桃蚜和柑橘蚜的有效杀虫活性。化合物20g和24g对E. lanigerum 的活性最高，LC 50值分别为 27.6 和 30.4 μg/mL。E. lanigerum中肠细胞的超微结构变化通过透射电子显微镜检测，表明这些甾体恶唑衍生物可能通过破坏昆虫中肠细胞的线粒体和核膜来发挥其杀虫活性。此外，田间试验表明，化合物20g表现出与阳性对照毒死蜱和噻虫嗪对E. lanigerum的效果相似，在200 μg/mL剂量下21天后达到89.5%的控制率。我们还通过测定三种杀虫剂解毒酶的活性研究了E. lanigerum 中目标化合物的水解和代谢。复合物20g50 μg/mL 对羧酸酯酶的抑制作用类似于已知的抑制剂磷酸三苯酯。上述结果证明了

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00088
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酰氯 在 硫酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-ethoxycarbonyl-5-(3,5-dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  新型甾体 1,3,4-恶二唑的杀虫活性的设计、合成和研究

  摘要：

  设计并合成了一系列具有取代的1,3,4-恶二唑结构的新型甾体衍生物，并评估了目标化合物对五种蚜虫的杀虫活性。大多数测试的化合物表现出对鼠尾草（Hausmann）、桃蚜和柑橘蚜的有效杀虫活性。化合物20g和24g对E. lanigerum 的活性最高，LC 50值分别为 27.6 和 30.4 μg/mL。E. lanigerum中肠细胞的超微结构变化通过透射电子显微镜检测，表明这些甾体恶唑衍生物可能通过破坏昆虫中肠细胞的线粒体和核膜来发挥其杀虫活性。此外，田间试验表明，化合物20g表现出与阳性对照毒死蜱和噻虫嗪对E. lanigerum的效果相似，在200 μg/mL剂量下21天后达到89.5%的控制率。我们还通过测定三种杀虫剂解毒酶的活性研究了E. lanigerum 中目标化合物的水解和代谢。复合物20g50 μg/mL 对羧酸酯酶的抑制作用类似于已知的抑制剂磷酸三苯酯。上述结果证明了

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00088

文献信息

• Design, Synthesis, and Study of the Insecticidal Activity of Novel Steroidal 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Shichuang Ma、Weiqi Jiang、Qi Li、Tian Li、Wenjun Wu、Hangyu Bai、Baojun Shi

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00088

  日期：2021.10.6

  was designed and synthesized, and the target compounds were evaluated for their insecticidal activity against five aphid species. Most of the tested compounds exhibited potent insecticidal activity against Eriosoma lanigerum (Hausmann), Myzus persicae, and Aphis citricola. Compounds 20g and 24g displayed the highest activity against E. lanigerum, showing LC50 values of 27.6 and 30.4 μg/mL, respectively

  设计并合成了一系列具有取代的1,3,4-恶二唑结构的新型甾体衍生物，并评估了目标化合物对五种蚜虫的杀虫活性。大多数测试的化合物表现出对鼠尾草（Hausmann）、桃蚜和柑橘蚜的有效杀虫活性。化合物20g和24g对E. lanigerum 的活性最高，LC 50值分别为 27.6 和 30.4 μg/mL。E. lanigerum中肠细胞的超微结构变化通过透射电子显微镜检测，表明这些甾体恶唑衍生物可能通过破坏昆虫中肠细胞的线粒体和核膜来发挥其杀虫活性。此外，田间试验表明，化合物20g表现出与阳性对照毒死蜱和噻虫嗪对E. lanigerum的效果相似，在200 μg/mL剂量下21天后达到89.5%的控制率。我们还通过测定三种杀虫剂解毒酶的活性研究了E. lanigerum 中目标化合物的水解和代谢。复合物20g50 μg/mL 对羧酸酯酶的抑制作用类似于已知的抑制剂磷酸三苯酯。上述结果证明了