N-tert-butyloxycarbonyl-N-(2,2-dimethoxyethyl)aminoacetyl fluoride | 853927-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-N-(2,2-dimethoxyethyl)aminoacetyl fluoride
• CAS: 853927-32-9
• 化学式: C₁₁H₂₀FNO₅
• 分子量: 265.282
• InChiKey: QXYXDVSDPZQZAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-allyl-2-tert-butyldimethylsilyloxymethylpyrrolidine 、 N-tert-butyloxycarbonyl-N-(2,2-dimethoxyethyl)aminoacetyl fluoride 在 三甲基铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidin-1-yl]-2-(2,2-dimethoxy-ethylamino)-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成和取代的（衍生化- [R ）-和（小号） - Ç -Allylglycines

  摘要：

  各种（[R ）-和（小号） - c ^ -allylglycine衍生物通过辅助控制非对映选择性氮杂Claisen重排的方法合成。从衍生自旋光性脯氨酸的（S）-构型助剂开始，氮杂-克莱森重排使我们能够合成α（R）-构型的γ，δ-不饱和酰胺。由于（R）-烯丙基甘氨酸衍生物可以通过使N-烯丙基脯氨酸衍生物与各种受保护的甘氨酸氟化物反应而直接生成，因此相应的（S）-对映异构体通过最初的α-氯乙酰氯重排，随后的叠氮化物氯离子取代，构型完全反转。获得了高非对映选择性（> 15：1）。通过提供α-氨基酮的酰胺的有机锂反应可以有效地除去助剂。另一种烯丙基锂的加入使我们能够引入具有高非对映选择性的第二个烯丙基链。通过使用Grubbs（I）催化剂的复分解作用最终封闭环导致形成对映体纯的菲啶和环己烯，它们显示出确定的取代模式，可用于生物碱总合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404102
• 作为产物：
  描述：

  [tert-Butoxycarbonyl-(2,2-dimethoxy-ethyl)-amino]-acetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三聚氟氰 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-N-(2,2-dimethoxyethyl)aminoacetyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  合成和取代的（衍生化- [R ）-和（小号） - Ç -Allylglycines

  摘要：

  各种（[R ）-和（小号） - c ^ -allylglycine衍生物通过辅助控制非对映选择性氮杂Claisen重排的方法合成。从衍生自旋光性脯氨酸的（S）-构型助剂开始，氮杂-克莱森重排使我们能够合成α（R）-构型的γ，δ-不饱和酰胺。由于（R）-烯丙基甘氨酸衍生物可以通过使N-烯丙基脯氨酸衍生物与各种受保护的甘氨酸氟化物反应而直接生成，因此相应的（S）-对映异构体通过最初的α-氯乙酰氯重排，随后的叠氮化物氯离子取代，构型完全反转。获得了高非对映选择性（> 15：1）。通过提供α-氨基酮的酰胺的有机锂反应可以有效地除去助剂。另一种烯丙基锂的加入使我们能够引入具有高非对映选择性的第二个烯丙基链。通过使用Grubbs（I）催化剂的复分解作用最终封闭环导致形成对映体纯的菲啶和环己烯，它们显示出确定的取代模式，可用于生物碱总合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404102