2-isopropoxy-N,N-diisopropylterephthalamic acid | 681465-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropoxy-N,N-diisopropylterephthalamic acid
• 英文别名: 2-Isopropoxy-N,N-diisopropyl-terephthalamic acid；4-[di(propan-2-yl)carbamoyl]-2-propan-2-yloxybenzoic acid
• CAS: 681465-93-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: KDZHOAHHGGNFQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxy-N,N-diisopropylterephthalamic acid 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Terephthalamide scaffold, 10
  参考文献：
  名称：

  作为螺旋肽模拟物的对苯二甲酰胺衍生物：Bcl-xL/Bak 相互作用的破坏

  摘要：

  一系列基于对苯二甲酰胺支架的 Bcl-x(L)/Bak 拮抗剂旨在模拟 Bak 肽的 α 螺旋区域。这些分子在破坏 Bcl-x(L)/Bak BH3 域复合体（对苯二胺 9 和 26，K(i) = 0.78 + /-0.07 和 1.85 + /-0.32 microM，分别）显示出有利的体外活动。广泛的结构亲和力研究表明，对苯二甲酰胺衍生物破坏 Bcl-x(L)/Bak 复合物形成的能力与这些分子上可变侧链的大小之间存在相关性。人类 HEK293 细胞与对苯二胺衍生物 26 的治疗导致 Bcl-x(L)/Bax 相互作用在整个细胞中与 35.0 microM 的 IC(50) 中断。

  DOI：

  10.1021/ja0446404
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2-isopropoxy-N,N-diisopropylterephthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  作为螺旋肽模拟物的对苯二甲酰胺衍生物：Bcl-xL/Bak 相互作用的破坏

  摘要：

  一系列基于对苯二甲酰胺支架的 Bcl-x(L)/Bak 拮抗剂旨在模拟 Bak 肽的 α 螺旋区域。这些分子在破坏 Bcl-x(L)/Bak BH3 域复合体（对苯二胺 9 和 26，K(i) = 0.78 + /-0.07 和 1.85 + /-0.32 microM，分别）显示出有利的体外活动。广泛的结构亲和力研究表明，对苯二甲酰胺衍生物破坏 Bcl-x(L)/Bak 复合物形成的能力与这些分子上可变侧链的大小之间存在相关性。人类 HEK293 细胞与对苯二胺衍生物 26 的治疗导致 Bcl-x(L)/Bax 相互作用在整个细胞中与 35.0 microM 的 IC(50) 中断。

  DOI：

  10.1021/ja0446404

文献信息

• Terephthalamide peptidomimetic compounds and methods
  申请人：Hamilton D. Andrew

  公开号：US20070123592A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical compositions based upon terephthalamide which are proteomimetic and to methods for inhibiting the interaction of an alpha-helical protein with another protein or binding site. Methods for treating diseases or conditions which are modulated through interactions between alpha helical proteins and their binding sites are other aspects of the invention. Methods of inhibiting the binding of proteins to their binding sites are other aspects of the present invention.

  本发明涉及基于对苯二甲酰胺的化合物和制药组合物，这些化合物是蛋白质拟态的，并涉及抑制α-螺旋蛋白与另一蛋白或结合位点之间相互作用的方法。本发明的其他方面包括用于治疗通过α-螺旋蛋白与其结合位点之间相互作用调节的疾病或症状的方法。抑制蛋白质与其结合位点结合的方法也是本发明的其他方面。
• Terephthalamide derivatives as mimetics of the helical region of Bak peptide target Bcl-xL protein
  作者：Hang Yin、Andrew D Hamilton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.096

  日期：2004.3

  A group of novel Bel-xL/Bak antagonists, based on a tereplithalamide scaffold, were designed to mimic the a-helical region of the Bak peptide. Good in vitro inhibition potencies in disrupting the Bak/Bcl-xL complex have been observed (terephthalamide 4, K-i = 0. 78 +/- 0.07 muM). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.