17β-(3-furyl)-14,15-seco-5β-androstane-3β,14α-diol | 184153-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 17β-(3-furyl)-14,15-seco-5β-androstane-3β,14α-diol
• CAS: 184153-25-1
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: LFJQOYDRGKAUHX-IXRCNCIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-(3-furyl)-14,15-seco-5β-androstane-3β,14α-diol 在 咪唑 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 lithium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (1R,2R,4aS,4bS,7S,8aR,10aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-ethyl-2-((R)-1-furan-3-yl-propyl)-2,4b-dimethyl-tetradecahydro-phenanthren-1-ol
  参考文献：
  名称：

  洋地黄类化合物：seco-D 和 D-homo 衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了从 carda-14,20(22)-dienolide 1 合成 seco-D 和 D-homo 洋地黄衍生物。选择性臭氧分解得到 seco-D 14-酮醛 2a。修饰两个羰基和 seco-D 14-酮醛 2a 的 α、β-不饱和内酯环允许制备对 Na+、K(+)-ATPase 受体具有广泛结合亲和力的衍生物。一些 seco-D 衍生物（10、11b 和 13b）显示出与洋地黄毒苷相似的结合亲和力，表明 D 环不是洋地黄受体识别所必需的。在D-同源衍生物类中，最高结合值，比洋地黄毒苷低约15倍，是C/D顺式化合物29b的结合值；C/D 反式类似物 28b 的结合亲和力降低了 7 倍，

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(96)00117-1
• 作为产物：
  描述：

  3β,14α-dihydroxy-14,15-seco-5β-card-20(22)-enolide 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 17β-(3-furyl)-14,15-seco-5β-androstane-3β,14α-diol
  参考文献：
  名称：

  洋地黄类化合物：seco-D 和 D-homo 衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了从 carda-14,20(22)-dienolide 1 合成 seco-D 和 D-homo 洋地黄衍生物。选择性臭氧分解得到 seco-D 14-酮醛 2a。修饰两个羰基和 seco-D 14-酮醛 2a 的 α、β-不饱和内酯环允许制备对 Na+、K(+)-ATPase 受体具有广泛结合亲和力的衍生物。一些 seco-D 衍生物（10、11b 和 13b）显示出与洋地黄毒苷相似的结合亲和力，表明 D 环不是洋地黄受体识别所必需的。在D-同源衍生物类中，最高结合值，比洋地黄毒苷低约15倍，是C/D顺式化合物29b的结合值；C/D 反式类似物 28b 的结合亲和力降低了 7 倍，

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(96)00117-1