trans-7-bromobicyclo[4.1.0]hept-3-ene | 41848-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: trans-7-bromobicyclo[4.1.0]hept-3-ene
• 英文别名: cis-7-Brom-cis-1H,6H-bicyclo<4.1.0>hepten-(3), 1α(H),6α(H)-7α-Brom-bicyclo<4.1.0>hepten-(3)；exo-7-Bromobicyclo<4.1.0>hept-3-en
• CAS: 41848-99-1
• 化学式: C₇H₉Br
• 分子量: 173.052
• InChiKey: AVADNBWADUQEGB-ZMONIFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 trans-7-bromobicyclo[4.1.0]hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new general pathway to the parent cross-conjugated hydrocarbons heptafulvene (1) (Scheme 3), sesquifulvalene (2) (Scheme 4), and heptafulvalene (3) (Scheme 5 has been explored, starting with essay available 7,7-dibromobicyclo[4.1.0]hept-3-ene (13). Promising precursors have been synthesized by halo/lithio exchange of 1,1-dibromocyclopropane 13 --> 14, followed by methylation (--> 1), cyclopentadienylation (-->2) and CuCI2-induced 'carbene dimerization' (--> 3) of the carbenoid 14 So far the main obstacle of all three sequences (cf: Schemes 3, 4, and 5) is the final base-induced dehydrobromination of precursors 17, 24 and 27, which should be investigated in more detail.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000315)83:3<562::aid-hlca562>3.0.co;2-m

文献信息

• The Reaction of<i>O</i>,<i>O</i>′-Diethyl α-Lithiomethylphosphonate with Organic Dihalides
  作者：Koichiro Oshima、Tamio Shirafuji、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.46.1233

  日期：1973.4

  The reactions of the α-lithio derivative of diethyl methylphosphonate with various organic halides are described. The half-reduction of gem-dihalocyclopropanes has been achieved with this reagent. The same reagent gives bibenzyl and tetraphenylethane from benzyl bromide and benzhydryl chloride respectively. The deprotonation-metallation process is observed in the reactions of cinnamyl chloride and of trans-β-bromostyrene, in which 3-chloro-1,6-diphenyl-1,5-hexadiene and 1,4-diphenyl-3-buten-1-yne are produced respectively.

  描述了二乙基甲基磷酸酯的α-锂衍生物与各种有机卤化物的反应。使用该试剂实现了对gem-二卤环丙烷的半还原。该试剂还分别从溴苄和苯基氯中生成二苯基甲烷和四苯乙烷。在肉桂醇氯和反-β-溴苯乙烯的反应中观察到去质子化-金属化过程，分别生成3-氯-1,6-二苯基-1,5-己二烯和1,4-二苯基-3-丁炔。