3-methoxy-6-methyl-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole | 1360569-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-6-methyl-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole
• CAS: 1360569-96-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: MPYGRRSDQIOIAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-6-methyl-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到6-甲氧基-3-甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  苯胺的无过渡金属直接芳构化

  摘要：

  芳基芳基化：据报道苯胺底物有一种直接芳基化的新方法。该反应使用苯炔在温和条件下合成各种氨基联芳基（参见方案），无需化学计量的金属化或过渡金属催化。涉及烯键机制，并相对于金属介导的过程传达了出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201106150
• 作为产物：
  描述：

  N-(3'-methoxy-5-methylbiphenyl-2-yl)benzenesulfonamide 在 四丁基碘化铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到3-methoxy-6-methyl-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  可扩展的电化学无金属脱氢交叉偶联胺化生物碱黄嘌呤合成

  摘要：

  本文报道的是一种环境友好的电化学CH键脱氢胺化方案，用于广泛地构建特权咔唑部分。初步的机理研究暗示了自由基反应途径。与传统的离子途径相比，可扩展的无过渡金属和无外源氧化剂的策略突出了这种方法的绿色和可持续性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000228

文献信息

• 一种电化学合成咔唑类化合物的方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN111286748B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明涉及一种电化学合成咔唑类化合物的方法，该方法以N‑取代的酰胺基联苯衍生物为底物，将底物和电解质加入至有机溶剂中，插入电极，搅拌并电解反应，以碳棒为阳极，铂片电极为阴极，在氮气中，室温下搅拌，恒电流反应，待反应结束，用旋转蒸发仪除去溶剂，残留物经快速硅胶柱层析纯化，得到产物。本发明以电促进反应，不需要昂贵的金属催化剂，不需要其他氧化剂，可以很温和的在室温下进行反应，选择性较好，收率较高，整个过程简单易行，符合绿色化学的理念。本发明无需额外氧化剂，简单高效，而且底物应用性广，具有不同取代基效应基团的化合物都可以得到很高的产率。制备方法简单，经济环保，具有一定的工业前景。