2-(benzyloxy)-3,5-di-tert-butylbenzaldehyde | 71809-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-3,5-di-tert-butylbenzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Ditert-butyl-2-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 71809-03-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: CJQPAECLRFFQQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-3,5-di-tert-butylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[(3,5-ditert-butyl-2-phenylmethoxyphenyl)methyl]-2-phenylselanylethanamine
  参考文献：
  名称：

  受位阻的硒醚配体：钯（ii）配合物作为Suzuki-Miyaura偶联的催化活化剂†

  摘要：

  2-羟基/（苄氧基）-3,5-二叔丁基苯甲醛与PhSeCH 2 CH 2 NH 2反应，形成空间受阻的硒醚配体（席夫碱）[2-HO–3,5–（C（CH 3）3）2 –C 6 H 2 –C N–（CH 2）2 SePh]（L1）/ [2–PhCH 2 O–3,5–（C（CH 3）3）2 –C 6 H 2 –CH 2 –NH–（CH 2）2 SePh]（L2）。在室温下，L1和L2与Na 2 PdCl 4在甲醇和丙酮-水混合物中的反应分别形成了配合物[PdCl（L1- H）]（1）和[PdCl 2（L2）]（2）]。 。配合物及其配体都已通过1 H，13 C { 1 H}和77 Se { 1 H} NMR光谱进行了表征。配合物1和2的分子结构已经通过单晶X射线衍射确定。Pd-Se键的长度1和2分别为2.370（1）和2.366（1）Å。两种配合物中钯周围的几何形状几乎都是正方形平面。在乙醇中存在K

  DOI：

  10.1039/c4ra06313a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2-(benzyloxy)-3,5-di-tert-butylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在质子耦合电子转移的质子交换位点之间插入氢键继电器

  摘要：

  搭乘“ H键”火车：引入氢键继电器可有效介导电子转移触发质子在长距离两个位置之间的交换（见图）。由于这种协调的质子-电子传递机制，避免了中继基团的质子化。

  DOI：

  10.1002/anie.200907192

文献信息

• Native and modified chitosan-based hydrogels as green heterogeneous organocatalysts for imine-mediated Knoevenagel condensation
  作者：A. Franconetti、P. Domínguez-Rodríguez、D. Lara-García、R. Prado-Gotor、F. Cabrera-Escribano

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.03.012

  日期：2016.5

  Knoevenagel condensation catalysed with native and modified chitosan-based heterogeneous catalysts. The efficiency of our hydrogel organocatalysts, chitosan hydrogel beads and ureidyl-chitosan derivative hydrogel disks, was evaluated as function of pH, temperature and catalyst concentration by considering reaction rates, conversions, E/Z stereoselectivities, and kinetic studies of a model reaction between

  以天然和改性壳聚糖为基的多相催化剂，通过Knoevenagel缩合反应，合成了衍生自芳族和杂芳族醛的多种亚甲基丙二腈和氰基丙烯酸乙酯。考虑到反应速率，转化率，E / Z立体选择性以及模型间4 -硝基苯甲醛和氰基乙酸乙酯。固态的空前研究13当转化率达到50％后淬灭反应时，所用催化剂的C CP MAS NMR表明，在此过程中形成了亚胺-壳聚糖中间体。使用新颖的CLIP-HSQMCB实验，通过NMR测量碳-质子偶合常数（3 J C，H），进行E / Z氰基丙烯酸乙酯异构体混合物的分析，以确定相应的立体选择性。此外，DFT计算使我们合理化了所观察到的E / Z立体选择性，并评估了脲基部分对与醛相互作用和与壳聚糖衍生物形成亚胺中间体的作用。
• Bulky Selenium Ligand Stabilized <i>Trans</i> ‐Palladium Dichloride Complexes as Catalyst for Silver‐Free Decarboxylative Coupling of Coumarin‐3‐Carboxylic Acids
  作者：Neha Meena、Sunil Kumar、Vikki N. Shinde、S. Rajagopala Reddy、Himanshi、Nattamai Bhuvanesh、Anil Kumar、Hemant Joshi

  DOI：10.1002/asia.202101199

  日期：2022.2

  chlorine atom through Cl−Pd−Cl rotor. The coalescence of proton signals at elevated temperatures shows selenium inversion in the molecular rotors. The molecular rotors showed excellent efficiency as catalyst for decarboxylative Heck-coupling reaction.

  已经合成了三种新的分子转子复合物，其中 Cl-Pd-Cl 转子辐条连接到 Se-Pd-Se 轴上。分子转子显示氯原子通过 Cl-Pd-Cl 转子的旋转。高温下质子信号的合并表明分子转子中的硒反转。分子转子作为脱羧Heck偶联反应的催化剂表现出优异的效率。
• The application of chiral phosphine-Schiff base type ligands in silver(I)-catalyzed asymmetric vinylogous Mannich reaction of aldimines with trimethylsiloxyfuran
  作者：Zhi-Liang Yuan、Jia-Jun Jiang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.080

  日期：2009.8

  Catalytic asymmetric vinylogous Mannich (AVM) reactions of readily available aldimines with trimethylsiloxyfuran in the presence of catalytic amount of AgOAc and chiral phosphine-Schiff base type ligands are described, affording the corresponding products in up to 91% yield, anti/syn >99:1 and 81% ee.

  描述了在催化量的AgOAc和手性膦-席夫碱型配体存在下，易于获得的醛亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的催化不对称乙烯基乙烯基曼尼希（AVM）反应，可提供高达91％的收率的相应产品，抗/ syn > 99： 1和81％ee。
• Side-bridged cyclam transition metal complexes bearing a phenolic ether or a phenolate pendent arm
  作者：Ryan E. Mewis、Stephen J. Archibald

  DOI：10.1016/j.poly.2019.08.003

  日期：2019.10

  corresponding Cu(II) complex. UV–Vis data for [Ni(L1)]2+ suggests that the Ni(II) ion may be 4 or 6 coordinate whereas the Cu(II) ion in [Cu(L1)]2+ is five coordinate. The Ni(II) ion in the crystal structure of [Ni(L2)][(ClO4)2] possesses a distorted square-planar geometry in which the phenolic ether pendent arm is not involved in the coordination sphere. The cyclam ligand in this complex adopts a trans-II

  摘要合成了带有酚醚或酚盐侧链的侧桥环芳烃过渡金属配合物（M = Ni（II），Cu（II）和Zn（II））。对于[NiL1] +和[CuL1] +，获得了苯氧基自由基的证据（分别在+0.74 V和+0.48 V处存在一个可逆峰），以及由于酚盐的质子化导致的OH氧化，在〜+ 1.24V。与相应的Cu（II）络合物相比，[Ni（L1）] 2+中的苯氧基自由基更难被0.26 V氧化。[Ni（L1）] 2+的UV-Vis数据表明，Ni（II）离子可能为4或6坐标，而[Cu（L1）] 2+中的Cu（II）离子为5坐标。[Ni（L2）] [（ClO4）2]的晶体结构中的Ni（II）离子具有扭曲的方平面几何形状，其中酚醚侧垂臂不参与配位球。
• β-Amino alcohols derived from (1R,2S)-norephedrine and (1S,2S)-pseudonorephedrine as catalysts in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Raleigh W. Parrott、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.027

  日期：2008.1

  A family of N-alkylnorephedrine and N-alkylpseudonorephedrine derived ligands were prepared and applied in the asymmetric alkylation of benzaldehyde using diethylzinc. The absolute configuration of the addition product was directed primarily by the benzylic position of the Ephedra alkaloid, while the magnitude of the enantiomeric ratio was heavily influenced by the nitrogen substituent. However, sterically demanding substituents at the nitrogen position caused the enantioselectivity to be the same for the two diastereomeric systems. Among the ligands that were prepared, it was determined that the N-cyclooctylpseudonorephedrine derivative 7b yielded the highest enantiomeric ratios (87.5:12.5 to 91.0:9.0) when applied in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.