| 1397291-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1397291-88-1
• 化学式: C₁₆H₂₀INO₂
• 分子量: 385.245
• InChiKey: MIRFOPFBGMGNRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 24-iodo-5,5,27,27-tetramethyl-16-oxa-20-aza-12-azoniaheptacyclo[15.11.0.0^3,15.0^4,12.0^6,11.0^20,28.0^21,26]-octacosa-1(28),2,4(12),6(11),7,9,21(26),22,24-nonaene-8-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  常用于生物成像的荧光染料的表征：光物理学和与蛋白质的光催化反应

  摘要：

  罗丹明基染料 5-TAMRA（5-羧基四甲基罗丹明）和吲哚羰花青型 Cy3B（花青染料 Cy3 的环化衍生物）的衍生物，两者都是常用于标记生物分子（蛋白质、核酸）的重要荧光团在水溶液中，即纯磷酸盐缓冲盐水（PBS）和补充有 1 wt% 牛血清白蛋白（BSA）的 PBS 中，对受体配体等生物活性化合物进行光物理研究。这些染料表现出相当的吸收（λabs ，max：550–569 nm）和发射波长（λem ，max：580–582 nm），以及相似的S 1寿命（2.27–2.75 ns），并且它们的激发态失活主要进行通过最低激发单重态（三重态量子产率约 1%）。然而，这些探针在荧光量子产率和光稳定性方面表现出显着差异。虽然 5-TAMRA 的量子产率 (37-39%) 低于 Cy3B 衍生物 (约 57%)，但其光稳定性却远高于 Cy3B。一般来说，蛋白质对光物理学的影响很低。然而，在长时间照射下，两种荧光染料都会与

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.3c04484
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 5-碘-2,3,3-三甲基-3H-吲哚 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  常用于生物成像的荧光染料的表征：光物理学和与蛋白质的光催化反应

  摘要：

  罗丹明基染料 5-TAMRA（5-羧基四甲基罗丹明）和吲哚羰花青型 Cy3B（花青染料 Cy3 的环化衍生物）的衍生物，两者都是常用于标记生物分子（蛋白质、核酸）的重要荧光团在水溶液中，即纯磷酸盐缓冲盐水（PBS）和补充有 1 wt% 牛血清白蛋白（BSA）的 PBS 中，对受体配体等生物活性化合物进行光物理研究。这些染料表现出相当的吸收（λabs ，max：550–569 nm）和发射波长（λem ，max：580–582 nm），以及相似的S 1寿命（2.27–2.75 ns），并且它们的激发态失活主要进行通过最低激发单重态（三重态量子产率约 1%）。然而，这些探针在荧光量子产率和光稳定性方面表现出显着差异。虽然 5-TAMRA 的量子产率 (37-39%) 低于 Cy3B 衍生物 (约 57%)，但其光稳定性却远高于 Cy3B。一般来说，蛋白质对光物理学的影响很低。然而，在长时间照射下，两种荧光染料都会与

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.3c04484

文献信息

• A highly fluorescent DNA toolkit: synthesis and properties of oligonucleotides containing new Cy3, Cy5 and Cy3B monomers
  作者：Lucy M. Hall、Marta Gerowska、Tom Brown

  DOI：10.1093/nar/gks303

  日期：2012.8.1

  Cy3B is an extremely bright and stable fluorescent dye, which is only available for coupling to nucleic acids post-synthetically. This severely limits its use in the fields of genomics, biology and nanotechnology. We have optimized the synthesis of Cy3B, and for the first time produced a diverse range of Cy3B monomers for use in solid-phase oligonucleotide synthesis. This molecular toolkit includes phosphoramidite monomers with Cy3B linked to deoxyribose, to the 5-position of thymine, and to a hexynyl linker, in addition to an oligonucleotide synthesis resin in which Cy3B is linked to deoxyribose. These monomers have been used to incorporate single and multiple Cy3B units into oligonucleotides internally and at both termini. Cy3B Taqman probes, Scorpions and HyBeacons have been synthesized and used successfully in mutation detection, and a dual Cy3B Molecular Beacon was synthesized and found to be superior to the corresponding Cy3B/DABCYL Beacon. Attachment of Cy3, Cy3B and Cy5 to the 5-position of thymidine by an ethynyl linker enabled the synthesis of an oligonucleotide FRET system. The rigid linker between the dye and nucleobase minimizes dye–dye and dye–DNA interactions and reduces fluorescence quenching. These reagents open up new future applications of Cy3B, including more sensitive single-molecule and cell-imaging studies.

  Cy3B是一种极其明亮和稳定的荧光染料，只能在合成后与核酸连接。这严重限制了它在基因组学、生物学和纳米技术领域的应用。我们优化了Cy3B的合成，首次生产出多种Cy3B单体，可用于固相寡核苷酸合成。这个分子工具包包括将Cy3B与脱氧核糖、胸腺嘧啶的5位及六炏基连接的磷酰胺单体，以及Cy3B与脱氧核糖连接的寡核苷酸合成树脂。这些单体已被用来在寡核苷酸中内部和两端引入单个和多个Cy3B单元。Cy3B Taqman探针、Scorpions和HyBeacons被合成并成功用于突变检测，此外还合成了一种双Cy3B分子信标，发现其优于对应的Cy3B/DABCYL信标。通过乙炔连接子将Cy3、Cy3B和Cy5连接到胸苷的5位，实现了寡核苷酸FRET系统的合成。染料与核苷酸碱基之间的刚性连接子最小化了染料–染料和染料–DNA的相互作用，减少了荧光猝灭。这些试剂为Cy3B的未来应用开辟了新的方向，包括更灵敏的单分子和细胞成像研究。
• 一种香豆素半花菁类光敏剂及其制备方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN115785112A

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明涉及荧光探针领域，具体涉及一种香豆素半花菁类光敏剂的制备方法和应用。为解决经典的香豆素半花菁染料所构建的光敏剂通常存在单线态氧效率低的问题，本发明基于结构刚性的香豆素半花菁染料开发光敏剂，本发明开发的光敏剂RCHC‑I不仅具有吸收波长长、生物兼容性好等优点，重要的是其在PBS中可以以聚集态形式存在，因此单线态氧量子收率得到大大提高，此外，该光敏剂能够在近红外光照射下产生大量活性氧化物，从而杀死癌细胞，因此具有潜在的生物应用价值。
• 一种高效的光动力光敏剂及其制备方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN115960110A

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明涉及荧光探针领域，具体涉及一种高效的光动力光敏剂及其制备方法和应用。为开发出具有线粒体靶向性且具有高的单重态氧量子产率的光敏剂，本发明通过在结构刚性的香豆素半花菁染料(RCHC)结构中安装重原子I，构建了一个高效的光动力光敏剂I‑RCHC。一方面由于该光敏剂的刚性结构大大降低了非辐射跃迁过程，另一方面由于该光敏剂在水中形成的J‑聚集体可以有效降低ΔE生物应用价值。