1-(12-bromododecyl)-5-(2-chlorophenyl)-7-nitro-1H-benzo[1,4]diazepin-2-one | 1334109-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-(12-bromododecyl)-5-(2-chlorophenyl)-7-nitro-1H-benzo[1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 1-(12-bromododecyl)-5-(2-chlorophenyl)-7-nitro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 1334109-39-5
• 化学式: C₂₇H₃₃BrClN₃O₃
• 分子量: 562.934
• InChiKey: BUUDKATYMUHHNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 、 5-(邻氯苯基)-1,3-二氢-7-硝基-2H-1,4-苯并二氮杂草-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.12h， 以49%的产率得到1-(12-bromododecyl)-5-(2-chlorophenyl)-7-nitro-1H-benzo[1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Surface active benzodiazepine-bromo-alkyl conjugate for potential GABAA-receptor purification

  摘要：

  合成了一种含有溴化C12脂肪链（BDC）的苯二氮卓类可偶联类似物5-（2-羟苯基）-7-硝基-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2（3H）-酮。通过微波辐照实现了一锅法合成这种苯二氮卓衍生物，获得了49%的目标产物收率。BDC抑制FNZ与GABAA受体的结合，其抑制结合常数Ki = 0.89 μM，并且当从水相渗透到模型膜中时，能将膜扩张至35 mN m-1。BDC表现出表面活性，在分子最紧密堆积时，崩塌压力π = 9.8 mN m-1，最小分子面积Amin = 52 Å2/分子，与磷脂在单层中完全非理想混合，直至摩尔分数x ≅ 0.1。通过对π-A相图的几何-热力学分析预测，在xBDC < 0.1以及所有π（包括分散在水中的dpPC-BDC混合物的平衡表面压力）条件下，这些混合物与形成平面结构相容。这些发现表明，在潜在的表面接枝BDC中，该化合物可以通过伦敦型相互作用在磷脂涂层内稳定，或通过其末端溴原子与电子供体表面通过卤素键结合，同时通过CNZ基团识别GABAA受体。

  DOI：

  10.1039/c1ob05210a