1-acetyl-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one | 92855-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 1-acetyl-3-phenyl-indolin-2-one；1-Acetyl-3-phenyl-indolin-2-on；1-Acetyl-3-phenyl-oxindol
• CAS: 92855-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: HAMFBMWWXKYTQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸苄酯 、 1-acetyl-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1-acetyl-3-benzyl-3-phenyl-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的非共价活化不对称 SN2 烷基化

  摘要：

  不对称催化领域是通过探索非共价相互作用而发展起来的，特别是在 N-杂环卡宾介导的过程中。尽管由于相容亲电子试剂（主要是 π 受体）数量有限而面临挑战，本研究首次使用 C sp3亲电子试剂对 3-芳基羟吲哚进行不对称 α-烷基化。该创新方案集成了多种羟吲哚和烷基、烯丙基和炔丙基亲电子试剂，实现了高产率和对映选择性。初步的机理探索支持非共价催化机制，增强了构建具有潜在应用的复杂手性分子的工具包。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02082
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-acetyl-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Monatshefte fur Chemie, 1897, vol. 18, p. 533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Changes in Lewis Acid Catalysis: Matching Metal and Substrate
  作者：Tim Bleith、Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.201603072

  日期：2016.6.27

  stereochemical rigidity of the coordination sphere of boxmi/CuII catalysts is key to achieving high enantioselectivity in the electrophilic alkylation of β‐ketoesters, this pathway is outperformed by a radical process for the corresponding catalytic transformation of oxindoles, giving rise to racemic products. For the corresponding ZnII catalysts, the selectivity in the latter process is outstanding despite

  尽管boxmi / Cu II催化剂的配位域的立体化学刚度是在β-酮酸酯的亲电烷基化中实现高对映选择性的关键，但该途径却被相应的羟吲哚催化转化的自由基过程所超越，产生了外消旋产物。对于相应的Zn II催化剂，尽管配位壳具有更大的可塑性，但后者的选择性却非常出色。因此，该反应发展成为一种高度有用的合成方法，该方法能够以高收率和对映选择性转化多种底物。
• Expanding the Boxmi Ligand Family: Synthesis and Application of NON and NSN Ligands
  作者：Clemens K. Blasius、Bing-Tao Ren、David Bürgy、Yan-Kai Liu、Bin Li、Ina Michalsky、Hubert Wadepohl、Qing-Hai Deng、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00751

  日期：2020.5.15

  synthetic sequence was transferred to the thio analogue, providing access to the NSN ligand H,Rboxmene. Subsequent complexation experiments with iron and cobalt chloride precursors afforded the four-coordinated chlorido complexes Me,RboxmanMCl2 (R = Ph, iPr; M = Fe, Co) and established the boxman family as trans-chelating, bidentate bis(oxazoline) ligands. Application of the latter in the nickel(II)- and

  报道了具有“双（恶唑啉基亚甲基）异苯并呋喃”骨架（boxman）的中性NON配体新家族的两种合成策略。Pd介导的形成异苯并呋喃核的环化反应是八步合成路线中非骨干甲基化目标化合物H，Rboxman的关键反应。相反，引入两个另外的甲基可在主链构建过程中提供立体化学控制，从而获得甲基化的衍生物Me，Rboxman，该衍生物通过五个步骤合成并提高了收率。另外，将合成序列转移至硫代类似物，提供了进入NSN配体H，Rboxmene的途径。随后用铁和氯化钴前体进行的络合实验提供了四配位的氯离子络合物Me，RboxmanMCl2（R = Ph，iPr; M = Fe，Co），并将boxman家族确立为反式螯合双齿双（恶唑啉）配体。后者在镍（II）和锌（II）催化的β-酮酸酯和羟吲哚的α-氟化反应中的应用（产率高达98％，ee高达94％）证明了它们适用于对映选择性催化。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Michael Additions of 3-Substituted Oxindoles to Maleimides Catalyzed by Chiral Bifunctional Thiourea−Tertiary Amine
  作者：Yu-Hua Liao、Xiong-Li Liu、Zhi-Jun Wu、Lin-Feng Cun、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/ol100822k

  日期：2010.7.2

  A highly diastereo- and enantioselective Michael addition reaction with respect to prochiral 3-substituted oxindoles and maleimides by a chiral bifunctional thiourea−tertiary amine catalyst was investigated for the first time. The corresponding adducts, containing a quaternary center at the C3-position of the oxindole as well as a vicinal tertiary center, were generally obtained in good to high yields

  首次研究了手性双官能硫脲-叔胺催化剂对前手性3-取代的羟吲哚和马来酰亚胺的高度非对映和对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物通常在高至高收率（高达92％）和高至极好非对映体（高达99：1）的条件下获得，这些加合物在羟吲哚的C3位上具有一个四级中心以及一个邻级三级中心。 dr）和对映选择性（最高99％ee）。
• Enantioselective Michael addition of 3-aryloxindoles to a vinyl bisphosphonate ester catalyzed by a cinchona alkaloid derived thiourea catalyst
  作者：Mei-Xin Zhao、Tong-Lei Dai、Ran Liu、Deng-Ke Wei、Hao Zhou、Fei-Hu Ji、Min Shi

  DOI：10.1039/c2ob25966d

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of 3-aryloxindole to vinyl bisphosphonate ester catalyzed by a cinchonidine derived thiourea catalyst has been investigated. The corresponding adducts, containing a chiral quaternary carbon center and geminal bisphosphonate ester fragment at the 3-position of the oxindole, were obtained in moderate to good yields (65–92%) and moderate to good enantioselectivities

  已经研究了由辛可尼定衍生的硫脲催化剂催化的3-芳基吲哚向苯二膦酸乙烯基酯的高对映选择性的迈克尔加成反应。相应的加合物以中等至良好的收率（65-92％）和中等至良好的对映选择性（高达92％ee）获得，在羟吲哚的3位上具有手性季碳中心和双膦酸酯双膦酸酯片段。
• Catalytic and Enantioselective α-Functionalization of Oxindoles Through Oxidative Reactions with Naphthoquinones
  作者：Woon-Yew Siau、Wenjun Li、Fei Xue、Qiao Ren、Minghu Wu、Shaofa Sun、Haibing Guo、Xuefeng Jiang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201200206

  日期：2012.7.27

  oxindoles is an attractive and valuable target because of the unique properties of the oxindole core. A new organocatalyzed and enantioselective aerobic oxidative strategy for the assembly of this core structure from oxindoles and simple naphthoquinones is reported (see scheme).

  作为羟吲哚强：3,3-二取代羟吲哚的对映选择性组装物是有吸引力且有价值的靶标，因为羟吲哚核具有独特的性能。报道了一种新的有机催化和对映体选择性好氧氧化策略，用于由羟吲哚和简单的萘醌组装该核心结构（参见方案）。