2-(phenanthren-2-yl)-3-(phenylselenyl)-4H-chromen-4-one | 1332698-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(phenanthren-2-yl)-3-(phenylselenyl)-4H-chromen-4-one
• CAS: 1332698-08-4
• 化学式: C₂₉H₁₈O₂Se
• 分子量: 477.421
• InChiKey: DNNQOVYWRGQMTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 selenium 、 六氟异丙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(phenanthren-2-yl)-3-(phenylselenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂调节的炔基芳基酮的电化学硒化和氘化：化学选择性合成 3-硒化色酮和氘代硒化查尔酮

  摘要：

  我们开发了一种用于合成 3-硒基色酮和炔基芳基酮的氘代硒化查耳酮的电化学反应。该方法无需金属催化剂和氧化剂，并受溶剂调节。反应条件温和，可采用多种底物生成硒化色酮和氘代硒化查尔酮，具有潜在的抗炎活性。此外，我们还证明了该方法对于药物分子异丙查尔酮的后期氘代硒化的适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300512

文献信息

• Iron(III) Chloride/Diorganyl Diselenides-Promoted Regioselective Cyclization of Alkynyl Aryl Ketones: Synthesis of 3-Organoselenyl Chromenones under Ambient Atmosphere
  作者：Benhur Godoi、Adriane Sperança、Cesar A. Bruning、Davi F. Back、Paulo Henrique Menezes、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201100189

  日期：2011.8

  benign synthesis of 3-organoselenylchromenones was accomplished via iron(III) chloride/diorganyl diselenides-promoted intramolecular 6-endo-dig cyclization of alkynyl aryl ketone derivatives. The cyclization reactions proceeded cleanly under mild reaction conditions, and the desired chromenone derivatives were smoothly isolated in good yields. The methodology proved to be highly regioselective, giving

  通过氯化铁（III）/二有机基二硒化物促进的炔基芳基酮衍生物的分子内6-内切环化作用，完成了3-有机硒基色酮的高效，环境友好的合成。环化反应在温和的反应条件下进行得很干净，并以良好的收率顺利分离出所需的苯醌衍生物。该方法被证明是高度选择性，只给六元的区域异构体，并在室温和环境气氛，这可以被认为是一个经济和生态下进行了使用铁（III），氯化/二有机二硒化物-友好协议。