S-phenyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanethioate | 1360878-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-phenyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanethioate
• CAS: 1360878-92-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 396.51
• InChiKey: VYWQIENUWUODER-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanethioate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(S)-3-(1H-indol-2-yl)-1-oxo-1-(phenylthio)propan-2-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  探索糖蛋白合成的前沿：完全精细的人类卵泡刺激激素 β 亚基

  摘要：

  雄心勃勃的任务：合成了在两个野生型位点上显示 N 连接共有序列寡糖的人卵泡刺激素 (hFSH) 的 β 亚基。该糖蛋白被设计为具有乙酰氨基甲基保护的半胱氨酸残基，预期折叠并与 α 亚基结合。这代表了通过严格使用化学方法获得的最大的实际糖基化均质糖蛋白。

  DOI：

  10.1002/anie.201107482
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 、 苯硫酚 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 S-phenyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的半胱氨酸在批量和流动中的选择性芳构化

  摘要：

  肽的化学修饰：半胱氨酸的温和可见光介导的芳基化依赖于曙红Y作为无金属的光催化剂和芳基重氮盐作为芳基化剂的使用。分批和流动方案提供了一系列芳基化的半胱氨酸衍生物和含芳基化的半胱氨酸的二肽。模型肽已在生物相容性反应条件下化学选择性芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201706700