(1S,2S)-2-amino-1,3-diphenylpropan-1-ol | 123410-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S,2S)-2-amino-1,3-diphenylpropan-1-ol
• CAS: 123410-44-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: UAGDEFASIGENRD-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-amino-1,3-diphenylpropan-1-ol 在 哌啶 、 四氯化碳 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II)/Pd(0) 催化对烷基胺进行对映选择性 γ-C(sp3)-H 活化

  摘要：

  使用手性乙酰基保护的氨基甲基恶唑啉配体 (APAO) 首次实现了 Pd(II) 催化的烷基胺通过去对称化和动力学拆分的对映选择性 γ-C(sp3)-H 交叉偶联。多种芳基和乙烯基硼试剂可用作偶联伙伴。手性γ-芳基化烷基胺产物进一步转化为手性2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉和螺-吡咯烷，作为天然产物和生物活性分子中的重要结构基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01094
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-benzyl-3-phenylaziridine 在 硫酸 作用下， 生成 (1S,2S)-2-amino-1,3-diphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氢化铝锂还原酮肟形成氮丙啶：二苄基酮肟及其邻位衍生物

  摘要：

  在沸腾的THF中用LAH还原二苄基酮肟（Ia），以极好的收率得到顺式-2-苯基-3-苄基氮丙啶（IIa），以及少量预期的伯胺2-氨基-1,3-二苯丙烷（III）。进行LA的Ia的LAD还原，并且基于NMR数据引入氘的位置。用LAH将Ia的O-取代的衍生物，例如O-Me，O-乙酰基和O-甲苯磺酰基衍生物（Ib，Ic和ID）也以几乎相同的收率（除了Id以外）还原为氮丙啶IIa。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96350-1

文献信息

• The “benzostabase” protecting group for primary amines; application to aliphatic amines
  作者：R.P. Bonar-Law、A.P. Davis、B.J. Dorgan、M.T. Reetz、A. Wehrsig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97158-2

  日期：1990.1

  amines. It can be introduced via a dehydrogenative silylation employing an air- and moisture-stable reagent, and is appreciably more acid-stable than the related “stabase” group. BSB protection has been used in a stereoselective synthesis of amino-alcohols involving the addition of organometallic reagents to protected amino-aldehydes under “non-chelation control”.

  “苯并stabase”（BSB）保护基已应用于伯脂族胺。它可以通过使用对空气和水分稳定的试剂进行脱氢甲硅烷基化反应引入，并且比相关的“ stabase”基团明显更耐酸。BSB保护已用于氨基醇的立体选择性合成，涉及在“非螯合控制”下将有机金属试剂添加到受保护的氨基醛中。
• Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1041 - 1046
  作者：Kashima, Choji、Maruyama, Tatsuya、Fujioka, Yoko、Harada, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• POLT, ROBIN;PETERSON, MATT A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 1985-1986
  作者：POLT, ROBIN、PETERSON, MATT A.

  DOI：——

  日期：——
• BONAR-LAW, R. P.;DAVIS, A. P.;DORGAN, B. J.;REETZ, M. L.;WEHRSIG, A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 6725-6728
  作者：BONAR-LAW, R. P.、DAVIS, A. P.、DORGAN, B. J.、REETZ, M. L.、WEHRSIG, A.

  DOI：——

  日期：——