(2S,4R)-1-苄基-4-(N-苯基丙酰胺基)哌啶-2-甲酰胺 | 85893-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4R)-1-苄基-4-(N-苯基丙酰胺基)哌啶-2-甲酰胺
• 英文名称: (2S,4R)-1-benzyl-4-(N-phenylpropionamido)piperidine-2-carboxamide
• CAS: 85893-46-5
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₂
• 分子量: 365.475
• InChiKey: MSFOYAWDZIXLSP-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-苄基-4-(N-苯基丙酰胺基)哌啶-2-甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 cis-(+/-)-1-(2-phenylethyl)-4-(N-phenylpropanamido)-piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 1- and 2-substituted fentanyl analogs for opioid activity

  摘要：

  We synthesized fentanyl analogues that possess key groups common to the opioid peptides to investigate whether or not these two classes of compounds interact with common subsites on opioid receptors. The design of the analogues was based on the possibility of structural analogy between the two aromatic rings of fentanyl and the Tyr1 and Phe4 residues of the opioid peptides. The synthesized compounds showed very weak or no opioid activity as tested in the electrically stimulated longitudinal muscle of the guinea pig ileum or mouse vas deferens preparations. These results, together with those of reported studies, suggest that fentanyl and the opioid peptides interact with different subsites on either mu or sigma receptors. Studies using the irreversible mu opioid receptor antagonist, beta-funaltrexamine, indicate that fentanyl interacts preferentially with mu opioid receptors.

  DOI：

  10.1021/jm00357a007
• 作为产物：
  描述：

  trans-(+/-)-N-(1-Benzyl-2-cyano-4-piperidyl)-N-phenylpropanamide 在 氢氧化钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,4R)-1-苄基-4-(N-苯基丙酰胺基)哌啶-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of cyanide ion addition to 3,4,5,6-tetrahydropyridinium derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a004