(2R,5R)-5-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid | 17027-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-5-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 17027-45-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: RKEYKDXXZCICFZ-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (3R,6R)-6-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED NUCLEIC ACID CONJUGATE COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSITIONS DE CONJUGUÉS D'ACIDES NUCLÉIQUES CIBLÉS

  摘要：

  这项发明提供了包括靶向基团、核酸和可选连接基团的共轭物，以及用于制备这些共轭物的合成中间体和合成方法。这些共轭物可用于将治疗性核酸靶向肝脏，并用于治疗包括肝炎（如乙型肝炎和丙型肝炎）在内的肝脏疾病。

  公开号：

  WO2017177326A1
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 生成 (2R,5R)-5-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SWAIN, LEE A.;ROMEO, JOHN T., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 2, 397-399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OPTICALLY ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：ABE Takao

  公开号：US20120165533A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Provided are an optically active diazabicyclooctane derivative defined by formula (F) below, which is useful as a pharmaceutical intermediate for β-lactamase inhibitor, and a process for preparing the same. In formula (F) above, R 1 represents CO 2 R, CO 2 M, or CONH 2 , wherein R represents a methyl group, a tert-butyl group, an allyl group, a benzyl group, or a 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl group, and M represents a hydrogen atom, an inorganic cation, or an organic cation; and R 2 represents a benzyl group or an allyl group.

  提供了一个光学活性的二氮杂双环辛烷衍生物，其由下面的式（F）定义，可用作β-内酰胺酶抑制剂的药用中间体，以及制备该衍生物的方法。在上述的式（F）中，R1代表CO2R、CO2M或CONH2，其中R代表甲基基团、叔丁基基团、烯丙基团、苄基团或2,5-二氧代吡咯烷-1-基团，M代表氢原子、无机阳离子或有机阳离子；R2代表苄基团或烯丙基团。
• METHOD FOR PRODUCING AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20210403427A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention aims to provide a method for producing a (2S,5R)-5-(protected oxyamino)-piperidine-2-carboxylic acid derivative at a low cost that can be performed under mild reaction conditions not requiring a facility at an extremely low temperature, is safer, can control the quality of the desired product with ease, and shows good workability in the site of production. A method for producing a compound represented by the formula (2): wherein PG 1 is an amino-protecting group, PG 2 is an amino-protecting group, PG 3 is a hydroxyl-protecting group, LG is a leaving group, and R is a hydrocarbon group having 1-8 carbon atoms and optionally having substituent(s), including a step of reacting a compound represented by the formula (1): wherein each symbol is as defined above, with a hydroxylamine derivative represented by the formula PG 2 NHOPG 3 wherein each symbol is as defined above, in the presence of a base in a solvent.

  本发明旨在提供一种低成本的方法，用于在温和反应条件下生产(2S,5R)-5-(保护氧氨基)-哌啶-2-羧酸衍生物，不需要极低温度设施，更安全，并且可以轻松控制所需产品的质量，在生产现场具有良好的可操作性。该方法包括以下步骤：与公式（1）所表示的化合物在溶剂中反应，其中PG1是氨基保护基，PG2是氨基保护基，PG3是羟基保护基，LG是离去基团，R是具有1-8个碳原子的烃基，并且可选地具有取代基，与公式PG2NHOPG3所表示的羟胺衍生物在碱的存在下反应。
• METHOD FOR PREPARING DISUBSTITUTED PIPERIDINE AND INTERMEDIATES
  申请人：Priour Alain

  公开号：US20100197928A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The disclosure relates to a method for preparing a compound of formula (I), wherein P 1 and P 2 are groups protecting the carboxylic acid and oxyamine functions, starting from pyroglutamic acid (S). The disclosure also relates to novel intermediates.

  该公开涉及一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为(I)，其中P1和P2是保护羧酸和氧胺功能的基团，起始物为吡咯烷酸(S)。该公开还涉及新颖的中间体。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS WHICH ARE ACTIVE AS INHIBITORS OF BETA+LACTAMASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES, ACTIFS COMME INHIBITEURS DE BETA+LACTAMASES
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2003063864A2

  公开（公告）日：2003-08-07

  L'invention concerne l'utilisation des composés de formule (I), et de leurs sels pharmaceutiquement acceptables, dans la préparation d'un médicament destiné à inhiber la production des β-lactamases par les bactéries pathogénes.

  这项发明涉及使用式(I)化合物及其药学上可接受的盐，用于制备一种药物，用于抑制病原细菌产生β-内酰胺酶的生产。
• PROCESS FOR PREPARING A COMPOUND USEFUL FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE COMPOUND
  申请人：Meiji Seika Pharma. Co., Ltd.

  公开号：US20140303375A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  A process for preparing the compound of the following formula (E): wherein Bn represents a benzyl group, and tBu represents a tert-butyl group, the process including: (a) subjecting the following compound (B) to trifluoroacetylation, wherein tBu represents a tert-butyl group to produce the following compound (C): wherein tBu represents a tert-butyl group, and TFA represents a trifluoroacetyl group; (b) reacting the compound (C) with benzyloxyamine in the presence of a hydroxyl group activating agent to produce the following compound (D): wherein Bn represents a benzyl group, tBu represents a tert-butyl group, and TFA represents a trifluoroacetyl group; and (c) subjecting the compound (D) to detrifluoroacetylation.

  一种制备以下式（E）化合物的方法：其中Bn代表苄基，tBu代表叔丁基，该方法包括：（a）将以下化合物（B）暴露于三氟乙酰化反应下，其中tBu代表叔丁基，以产生以下化合物（C）：其中tBu代表叔丁基，TFA代表三氟乙酰基；（b）在活化剂存在下，将化合物（C）与苄氧胺反应，以产生以下化合物（D）：其中Bn代表苄基，tBu代表叔丁基，TFA代表三氟乙酰基；（c）将化合物（D）暴露于去除三氟乙酰反应下。