2-(1-azidobut-3-en-1-yl)furan | 1097909-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(1-azidobut-3-en-1-yl)furan
• 英文别名: 2-(1-azidobut-3-enyl)furan
• CAS: 1097909-29-9
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: XDZUCEKCUFKRJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-(1-azidobut-3-en-1-yl)furan 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 65.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到5-azido-5-(furan-2-yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  Hydroformylation of Homoallylic Azides: A Rapid Approach toward Alkaloids

  摘要：

  Unprecedented hydroformylation of homoallylic azides combined with useful one-pot operations provides an expeditive access to alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol802314g
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到2-(1-azidobut-3-en-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Hydroformylation of Homoallylic Azides: A Rapid Approach toward Alkaloids

  摘要：

  Unprecedented hydroformylation of homoallylic azides combined with useful one-pot operations provides an expeditive access to alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol802314g

文献信息

• Chemoselective three-component synthesis of homoallylic azides using an FeCl3 catalyst
  作者：Suman Pramanik、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c3ra42821d

  日期：——

  A one-pot, three-component synthesis of homoallylic azides from corresponding aldehydes, TMS-allyl, and TMS-N3 has been developed for the first time using an FeCl3 catalyst. The aromatic and hetero-aromatic aldehydes provided the corresponding homoallylic azides with excellent chemoselectivity. This direct azido-allylation process is also readily scalable (1–28 mmol). The mechanism of the process is proposed. Finally, the selective as well as simultaneous functionalization of homoallylic azides has also been exemplified.

  首次开发了一种使用FeCl3催化剂的一锅法三组分合成同烯丙基叠氮化合物，原料为相应的醛、TMS-烯丙基和TMS-N3。芳香醛和杂芳香醛提供了相应的同烯丙基叠氮化合物，具有优异的化学选择性。这种直接的叠氮-烯丙基化反应也能够很容易地放大到1～28毫摩尔规模。提出了该反应的机理。最后，还举例说明了同烯丙基叠氮化合物的选择性和同时功能化。