2-tridecafluorohexyloxirane | 52835-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-tridecafluorohexyloxirane
• 英文别名: 2-(Tridecafluorohexyl)oxirane；2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)oxirane
• CAS: 52835-17-3
• 化学式: C₈H₃F₁₃O
• 分子量: 362.09
• InChiKey: XLLHDUOEQXDROH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tridecafluorohexyloxirane 生成 3-[dimethyl-[3-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-2-hydroxyoctyl)amino]propyl]azaniumyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthese de nouveaux tensio-actifs F-alkyles bifonctionnels et application a la preparation de mousses extinctrices polyvalentes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80521-7
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H-全氟-1-辛烯 在 过氧乙酸 、 manganese(II) perchlorate 、 碳酸氢铵 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以36%的产率得到2-tridecafluorohexyloxirane
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的催化体系，以锰（II）为催化剂对脂肪族末端烯烃进行环氧化。

  摘要：

  发现一种简单的催化体系，使用市售的高氯酸锰（II）作为催化剂，用过氧乙酸作为氧化剂，在脂肪族末端烯烃的环氧化中，在环境温度下具有很高的产品选择性，非常有效。在不到一个小时的时间内，许多末端烯烃以克为单位被有效地环氧化，从而以高纯度得到优异的环氧化物分离产物（> 90％）。对某些C9烯烃的动力学研究表明，该催化体系在环氧化末端烯烃方面比内部烯烃更有效，这与最普遍的环氧化体系相反。环氧化的反应速率按以下顺序降低：1-壬烯>顺式-3-壬烯>反式-3-壬烯。

  DOI：

  10.1002/chem.200800759

文献信息

• Nouveaux amphiphiles cationiques perfluoroalkylés dérivés des 1-monotosylate et 1-monobromoacetate de 2-F-alkyl 2-bromo ethanols. II
  作者：M. Nasreddine、S. Szönyi、A. Cambon

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02916-3

  日期：1994.3

  etherification reactions have been investigated for 2-F-alkyl-2-bromo-ethanols. Intermediates containing a tosyl group or a bromine atom could be converted into the corresponding F-alkylated cationic amphiphiles by means of secondary and tertiary amines.

  已经研究了2- F-烷基-2-溴-乙醇的甲苯磺酸酯化，酯化和醚化反应。可以通过仲胺和叔胺将含有甲苯磺酰基或溴原子的中间体转化为相应的F-烷基化阳离子两亲物。
• Synthesis of F-alkyl α-hydroxy acids and esters from F-alkyl epoxides and F-alkyl α-bromo acids and esters from F-alkyl bromohydrins
  作者：A. Ould Amanetoullah、M.M. Chaabouni、A. Baklouti

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00051-1

  日期：1997.9

  F-alkyl α-hydroxy acids and F-alkyl α-bromo acids were prepared respectively by the nitric acid ring-opening oxidative reaction of F-alkyl oxiranes, and oxidation by chromic acid of F-alkyl bromohydrins. The synthesized acids were converted to the corresponding methyl esters which may prove to be useful in the synthesis of F-alkylated heterocycles.

  F-烷基α-羟基酸和F-烷基α-溴酸分别通过F-烷基环氧乙烷的硝酸开环氧化反应和F-烷基溴代醇的铬酸氧化来制备。合成的酸被转化为相应的甲酯，其可以证明可用于合成F-烷基化的杂环。
• Synthesis and Pummerer reaction of 2-F-alkyl-2-hydroxyethylphenyl sulfoxides
  作者：Ahmed Hedhli、Stéphane Szönyi、Ahmed Baklouti、Aimé Cambon

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03071-5

  日期：1994.11

  The synthesis of new 2-F-alkyl-2-hydroxyethylphenyl sulfoxides 3 and their 2-methyl ethers 4 is reported. They undergo the Pummerer rearrangement to yield 2-F-alkyl-1,2-diacetoxyethylphenyl sulfides 7 and 2-F-alkyl-1-etoxy-2-methoxyethylphenyl sulfides 8, respectively.

  报道了新的2- F-烷基-2-羟乙基苯基亚砜3及其2-甲基醚4的合成。它们进行Pummerer重排，分别产生2 - F-烷基-1,2-二乙酰氧基乙基苯基硫化物7和2 - F-烷基-1-环氧--2-甲氧基乙基苯基硫化物8。
• Reactions d'ouverture des F-alkyl oxirannes
  作者：C. Coudures、R. Pastor、S. Szonyi、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81299-3

  日期：1984.1

  Reactivity of F-alkyl oxirans was investigated towards nucleophilic and electrophilic reagents. They are quite inert in acid medium. On the other hand, in basic medium they lead to regiospecific opening reactions. Their reactions with organometallic compounds need extreme conditions : with Grignard reagents they sometimes lead to unexpected results.

  研究了F-烷基环氧乙烷对亲核试剂和亲电试剂的反应性。它们在酸性介质中非常惰性。另一方面，在碱性介质中，它们导致区域特异性开放反应。它们与有机金属化合物的反应需要极端条件：使用格氏试剂有时会导致无法预期的结果。
• FLUORINATED OXIRANES AS ORGANIC RANKINE CYCLE WORKING FLUIDS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US20140311146A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  A process and an apparatus for converting thermal energy into mechanical energy in a Rankine cycle is provided. The process and apparatus include a working fluid that comprises a fluorinated oxirane. The fluorinated oxirane can contain substantially no hydrogen atoms bonded to carbon atoms and can have from about 4 to about 9 carbon atoms. The process can drive a turbine and, in some embodiments, generate electricity.

  提供了一种在兰金循环中将热能转化为机械能的过程和装置。该过程和装置包括一种工作流体，其中包括一种含有氟的环氧乙烷。该含氟环氧乙烷可以几乎不包含与碳原子键合的氢原子，并且碳原子数量在约4到约9之间。该过程可以驱动涡轮，并在一些实施例中产生电力。