D-xylo-hex-4-ulosonic acid | 91547-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-xylo-hex-4-ulosonic acid
• 英文别名: D-xylo-4-Hexulosonic acid；(2R,3R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-oxohexanoic acid
• CAS: 91547-61-4
• 化学式: C₆H₁₀O₇
• 分子量: 194.141
• InChiKey: FOQBTHCPENPVKZ-UCZIYFJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-xylo-hex-4-ulosonic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 生成 sodium D-xylo-hex-4-ulosonate
  参考文献：
  名称：

  通过 IBX 介导的 D-葡萄糖酸-1,5-内酯衍生物氧化方便合成己酮糖酸

  摘要：

  3,4:5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖酸甲酯2或其2,3:5,6-二-O-异亚丙基类似物3的游离羟基的氧化，丙酮化的产物D-glucono-1,5-lactone 1, 已通过替代程序尝试。用邻碘苯甲酸 (IBX) 氧化 2 中的 OH-2 或 3 中的 OH-4，以几乎定量的产率提供相应的 2-酮基 4 和 4-酮基 7 衍生物。相比之下，用重铬酸吡啶鎓氧化不成功，使用二甲亚砜-乙酸酐的氧化产率低，为 4 或 7。用 88% 乙酸水溶液选择性去除 4 或 7 中的异亚丙基，分别得到甲酯 5或 8 个；而用三氟乙酸水溶液处理产生游离的己酮糖酸 6 或 9。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.720