Boc-Leu1-Leu2-ψ[CH2SO2]-F | 1300689-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu1-Leu2-ψ[CH2SO2]-F
• CAS: 1300689-98-8
• 化学式: C₁₇H₃₃FN₂O₅S
• 分子量: 396.524
• InChiKey: UAMYZXRDNKDUKA-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  101.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu1-Leu2-ψ[CH2SO2]-F 在 氢溴酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentane-1-sulfonyl fluoride;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Peptido Sulfonyl Fluorides as New Powerful Proteasome Inhibitors

  摘要：

  A new class of potent proteasome inhibitors is described, of which the members contain an amino acid inspired sulfonyl fluoride as the electrophilic trap. In total, 24 peptido sulfonyl fluoride inhibitors have been designed and synthesized, which were inspired by the backbone sequences of the proteasome inhibitors bortezomib, epoxomicin, and Cbz-Leu(3)-aldehyde. Nine of them were very potent proteasome inhibitors, the best of which had an IC50 of 7 nM. A number of the peptido sulfonyl fluoride inhibitors were found to be highly selective for the beta 5 proteasome subunit.

  DOI：

  10.1021/jm301443r
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Leu-ψ[CH2SO2]-Cl 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 氢溴酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 Boc-Leu1-Leu2-ψ[CH2SO2]-F
  参考文献：
  名称：

  新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估，使用基于氨基酸的磺酰氟作为亲电阱

  摘要：

  我们已经设计和合成了新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂，其中含有脂肪族磺酰氟作为亲电子阱。这些衍生自牛磺酸或受保护的氨基酸的取代的牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6由β-氨基乙烷磺酰氯合成或由DAST由β-氨基乙烷磺酸酯合成。在使用胰凝乳蛋白酶的不同酶法中描述了其不可逆抑制丝氨酸蛋白酶的能力，导致结合亲和力高达22μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.014