4-Methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo-1,2,3-selenadiazole | 130446-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo-1,2,3-selenadiazole
• 英文别名: 4-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,3-benzoselenadiazole
• CAS: 130446-45-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂Se
• 分子量: 201.13
• InChiKey: DBTCNCRTVAABNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo-1,2,3-selenadiazole 、 丙烯酸乙酯 反应 15.0h， 以76%的产率得到4-Methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-benzo[b]selenophene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-硒代二唑与烯烃的反应

  摘要：

  当在130°C下用过量的烯烃处理由环状酮合成的1,2,3-硒代二唑时，会添加乙烯基，该乙烯基是通过1,2,3-硒代二唑进行脱氮而原位生成的。碳-碳双键随后分子内环化有效地进行，从而以中等至良好的收率得到了相应的二氢硒代苯烯，并形成了相应的副产物1，4-二硒代和硒代苯。在该反应中，在1,2,3-硒代二唑的合成中用作起始原料的酮的环上的碳原子数对产物的选择性起着重要作用。与由环状酮制得的1,2,3-硒代二唑的反应相反，在1,2的反应中，

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00484-8
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl cyclohexanone semicarbazone 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到4-Methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo-1,2,3-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  一些环链烯-1,2,3-硒二唑衍生物的77Se和15N NMR研究

  摘要：

  提供了一些环烯基-1,2,3-硒二唑的 13C、15N 和 77Se NMR 数据（化学位移和耦合常数）。发现了非常大的 77Se 化学位移。首次报道了在自然丰度下获得的 15N、77Se 耦合常数。就氮原子和硒原子之间的电子转移而言，可以定性地合理化由于不同大小的环烯基环而导致的强信号偏移。在 4-甲基-4,5,6,7-四氢苯并-1,2,3-硒二唑中发现了甲基对 N-3 的正 γ-syn 效应。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260280614

文献信息

• Tributylstannyl Radical-Catalyzed Reaction of 1,2,3-Selenadiazoles with Olefins or Dienes
  作者：Yutaka Nishiyama、Yasunobu Hada、Masahiro Anjiki、Kazuya Miyake、Sakiko Hanita、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo010893t

  日期：2002.3.1

  It was found that the reaction of 1,2,3-selenadiazoles derived from cyclic ketones with olefins or dienes was markedly promoted by a catalytic amount of tributylstannyl radical, which was generated in situ from tributylstannyl hydride or allyltributylstannane and AIBN, to give the corresponding dihydroselenophenes in moderate to good yields. In contrast, when 1,2,3-selenadiazoles prepared from linear

  已发现，催化量的三丁基锡烷基由三丁基锡烷基氢化物或烯丙基三丁基锡烷和AIBN催化生成，从而显着促进了环状酮衍生的1,2,3-硒代二唑与烯烃或二烯的反应。二氢硒代苯中度到良好的产量。相反，当使用由线性和芳族酮制得的1,2,3-硒代二唑作为底物时，没有发生相同的反应，炔烃形成了唯一的产物。