(4-Fluoro-3-oxo-4-phenyloctyl) acetate | 1258221-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (4-Fluoro-3-oxo-4-phenyloctyl) acetate
• CAS: 1258221-57-6
• 化学式: C₁₆H₂₁FO₃
• 分子量: 280.339
• InChiKey: ZMEXARQSSGRUDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid oct-3-ynyl ester 、 苯硼酸 在 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium tetrafluoroborate 、 [Au(Cl)PPh₃] 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4-Fluoro-3-oxo-4-phenyloctyl) acetate 、
  参考文献：
  名称：

  炔烃亲核加成反应中的合成演化

  摘要：

  这个简短的说明描述了我们将炔烃的简单亲核加成转化为更有效，选择性和环境友好的合成工具的努力。我们通过邻位基团的参与，规避了在金催化的水的金催化三键加成中缺乏区域选择性的问题，在此过程中，我们开发了使用氟加成的阳离子的“功能化水合”（一锅法中的多个键的形成和水合）。金催化。此外，我们已经进行的合成Ô -heterocycles通过金催化串联加法/环异构序列，合成Ñ-通过铜催化环化触发的炔烃加成杂环，以及在没有催化剂或引发剂的情况下“在水上”绿色合成硫醚。这些亲核合成的进化过程，只需简单地将其添加到炔烃中，就必将为更广泛的合成途径提供对复杂生物靶标的广泛应用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.025

文献信息

• Fluorine-Enabled Cationic Gold Catalysis: Functionalized Hydration of Alkynes
  作者：Weibo Wang、Jacek Jasinski、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/anie.201003593

  日期：——

  Fluorine makes it possible: A cationic fluorine–gold species generated by fluorination of a low‐valence gold complex mediates the “functionalized hydration” of alkynes. A triple bond is used to install a carbonyl group and two new bonds on the α‐carbon atom, all occurring in one pot, under mild conditions and in very good yields (see scheme).

  氟使之成为可能：低价金络合物氟化产生的阳离子氟-金物质介导炔烃的“功能化水合”。三键用于在羰基上安装羰基和两个新键，所有这些均在一个锅中以温和的条件和很高的收率出现（参见方案）。
• Library-friendly synthesis of fluorinated ketones through functionalized hydration of alkynes and investigation of the reaction mechanism
  作者：Bo Xu、Weibo Wang、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.006

  日期：2011.10

  A library-friendly synthesis of alpha-substituted-alpha-fluoroketones through functionalized hydration of alkynes in one pot under mild conditions is reported. The ready availability of alkynes and organoboronic acids makes this reaction quite attractive. We also studied the key intermediate a fluorinated cationic gold species using in situ NMR spectroscopy and ESI-high resolution mass spectrometry. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.