1-{2-phenyl-9-[2-(1-piperidinyl)ethyl]-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazol-3-yl}ethanone | 98354-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-{2-phenyl-9-[2-(1-piperidinyl)ethyl]-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazol-3-yl}ethanone
• 英文别名: 1-[2-phenyl-4-(2-piperidin-1-ylethyl)imidazo[1,2-a]benzimidazol-1-yl]ethanone
• CAS: 98354-75-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O
• mdl: MFCD00968080
• 分子量: 386.497
• InChiKey: IOGVSEFMWIWUJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 1-{2-phenyl-9-[2-(1-piperidinyl)ethyl]-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazol-3-yl}ethanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-3-(5-Bromo-furan-2-yl)-1-[2-phenyl-9-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-9H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazol-3-yl]-propenone
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]苯并咪唑系列α,β-不饱和酮的合成及药理活性

  摘要：

  早先已经表明 [i] 咪唑并 [l,2-a] 苯并咪唑系列的一些 =,8-不饱和酮，它们很容易通过 3-乙酰咪唑并[l,2-a] 苯并咪唑与芳香醛在在催化量的碱的存在下，也具有降压活性。然而，后者的准确评估受到测试样品在水中的不溶解性的阻碍。我们继续致力于合成咪唑并[1,2-a]苯并咪唑系列中的此类酮，并研究了它们的药理活性。首先，通过在咪唑并苯并咪唑核的9-位引入二烷基氨基烷基，得到3-(~-芳基丙烯酰基)-9-二烷基氨基乙基-2苯基(甲基)-咪唑并[l]，研究了制备上述化合物水溶性类似物的可能性。 ,2-a]苯并咪唑 (lla-j), 或碳水化合物残基代替 =,8-不饱和酮基团的芳基。在后一种情况下，获得以下 C-葡糖基化酮：3-[~-(1,2,3,4-二-O-亚环己基-D-葡糖-1,2,3,4四羟基丁基)丙烯酰基]-9 -methyl-2-phenylimidazo[l,2-a]benzimidazole

  DOI：

  10.1007/bf00833351
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-Phenyl-9-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-9H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazole; hydrochloride 在 sodium acetate 作用下， 以97%的产率得到1-{2-phenyl-9-[2-(1-piperidinyl)ethyl]-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazol-3-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]苯并咪唑系列α,β-不饱和酮的合成及药理活性

  摘要：

  早先已经表明 [i] 咪唑并 [l,2-a] 苯并咪唑系列的一些 =,8-不饱和酮，它们很容易通过 3-乙酰咪唑并[l,2-a] 苯并咪唑与芳香醛在在催化量的碱的存在下，也具有降压活性。然而，后者的准确评估受到测试样品在水中的不溶解性的阻碍。我们继续致力于合成咪唑并[1,2-a]苯并咪唑系列中的此类酮，并研究了它们的药理活性。首先，通过在咪唑并苯并咪唑核的9-位引入二烷基氨基烷基，得到3-(~-芳基丙烯酰基)-9-二烷基氨基乙基-2苯基(甲基)-咪唑并[l]，研究了制备上述化合物水溶性类似物的可能性。 ,2-a]苯并咪唑 (lla-j), 或碳水化合物残基代替 =,8-不饱和酮基团的芳基。在后一种情况下，获得以下 C-葡糖基化酮：3-[~-(1,2,3,4-二-O-亚环己基-D-葡糖-1,2,3,4四羟基丁基)丙烯酰基]-9 -methyl-2-phenylimidazo[l,2-a]benzimidazole

  DOI：

  10.1007/bf00833351

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of α,β-unsaturated ketones of the imidazo[1,2-a]benzimidazole series
  作者：Yu. A. Zhdanov、G. V. Kovalev、V. A. Anisimova、A. A. Spasov、N. I. Avdyunina、V. G. Alekseeva、E. L. Korol'、I. A. Barchan、I. D. Ionov、V. V. Shaidrov

  DOI：10.1007/bf00833351

  日期：1985.4

  It has earlier been shown [i] that some =,8-unsaturated ketones of the imidazo[l,2-a]benzimidazole series, which are readily obtained by condensing 3-acetylimidazo[l,2-a]benzimidazoles with aromatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of alkali, also possess hypotensive activity. Accurate evaluation of the latter was however hampered by the insolubility of the test samples in water. We have

  早先已经表明 [i] 咪唑并 [l,2-a] 苯并咪唑系列的一些 =,8-不饱和酮，它们很容易通过 3-乙酰咪唑并[l,2-a] 苯并咪唑与芳香醛在在催化量的碱的存在下，也具有降压活性。然而，后者的准确评估受到测试样品在水中的不溶解性的阻碍。我们继续致力于合成咪唑并[1,2-a]苯并咪唑系列中的此类酮，并研究了它们的药理活性。首先，通过在咪唑并苯并咪唑核的9-位引入二烷基氨基烷基，得到3-(~-芳基丙烯酰基)-9-二烷基氨基乙基-2苯基(甲基)-咪唑并[l]，研究了制备上述化合物水溶性类似物的可能性。 ,2-a]苯并咪唑 (lla-j), 或碳水化合物残基代替 =,8-不饱和酮基团的芳基。在后一种情况下，获得以下 C-葡糖基化酮：3-[~-(1,2,3,4-二-O-亚环己基-D-葡糖-1,2,3,4四羟基丁基)丙烯酰基]-9 -methyl-2-phenylimidazo[l,2-a]benzimidazole