1-{2-phenyl-9-[2-(1-piperidinyl)ethyl]-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazol-3-yl}ethanone | 98354-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-{2-phenyl-9-[2-(1-piperidinyl)ethyl]-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazol-3-yl}ethanone
• 英文别名: 1-[2-phenyl-4-(2-piperidin-1-ylethyl)imidazo[1,2-a]benzimidazol-1-yl]ethanone
• CAS: 98354-75-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O
• mdl: MFCD00968080
• 分子量: 386.497
• InChiKey: IOGVSEFMWIWUJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 1-{2-phenyl-9-[2-(1-piperidinyl)ethyl]-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazol-3-yl}ethanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-3-(5-Bromo-furan-2-yl)-1-[2-phenyl-9-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-9H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazol-3-yl]-propenone
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]苯并咪唑系列α,β-不饱和酮的合成及药理活性

  摘要：

  早先已经表明 [i] 咪唑并 [l,2-a] 苯并咪唑系列的一些 =,8-不饱和酮，它们很容易通过 3-乙酰咪唑并[l,2-a] 苯并咪唑与芳香醛在在催化量的碱的存在下，也具有降压活性。然而，后者的准确评估受到测试样品在水中的不溶解性的阻碍。我们继续致力于合成咪唑并[1,2-a]苯并咪唑系列中的此类酮，并研究了它们的药理活性。首先，通过在咪唑并苯并咪唑核的9-位引入二烷基氨基烷基，得到3-(~-芳基丙烯酰基)-9-二烷基氨基乙基-2苯基(甲基)-咪唑并[l]，研究了制备上述化合物水溶性类似物的可能性。 ,2-a]苯并咪唑 (lla-j), 或碳水化合物残基代替 =,8-不饱和酮基团的芳基。在后一种情况下，获得以下 C-葡糖基化酮：3-[~-(1,2,3,4-二-O-亚环己基-D-葡糖-1,2,3,4四羟基丁基)丙烯酰基]-9 -methyl-2-phenylimidazo[l,2-a]benzimidazole

  DOI：

  10.1007/bf00833351
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-Phenyl-9-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-9H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazole; hydrochloride 在 sodium acetate 作用下， 以97%的产率得到1-{2-phenyl-9-[2-(1-piperidinyl)ethyl]-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazol-3-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]苯并咪唑系列α,β-不饱和酮的合成及药理活性

  摘要：

  早先已经表明 [i] 咪唑并 [l,2-a] 苯并咪唑系列的一些 =,8-不饱和酮，它们很容易通过 3-乙酰咪唑并[l,2-a] 苯并咪唑与芳香醛在在催化量的碱的存在下，也具有降压活性。然而，后者的准确评估受到测试样品在水中的不溶解性的阻碍。我们继续致力于合成咪唑并[1,2-a]苯并咪唑系列中的此类酮，并研究了它们的药理活性。首先，通过在咪唑并苯并咪唑核的9-位引入二烷基氨基烷基，得到3-(~-芳基丙烯酰基)-9-二烷基氨基乙基-2苯基(甲基)-咪唑并[l]，研究了制备上述化合物水溶性类似物的可能性。 ,2-a]苯并咪唑 (lla-j), 或碳水化合物残基代替 =,8-不饱和酮基团的芳基。在后一种情况下，获得以下 C-葡糖基化酮：3-[~-(1,2,3,4-二-O-亚环己基-D-葡糖-1,2,3,4四羟基丁基)丙烯酰基]-9 -methyl-2-phenylimidazo[l,2-a]benzimidazole

  DOI：

  10.1007/bf00833351