1,3-bis(mesityl)-imidazolium tetraphenylborate | 1382354-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(mesityl)-imidazolium tetraphenylborate
• 英文别名: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium;tetraphenylboranuide
• CAS: 1382354-86-0
• 化学式: C₂₁H₂₅N₂*C₂₄H₂₀B
• 分子量: 624.677
• InChiKey: BBWWINPXUYGCQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(mesityl)-imidazolium tetraphenylborate 在 9-噻吨酮 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以24%的产率得到1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉
  参考文献：
  名称：

  四苯硼酸唑鎓与异丙基噻吨酮的混合物：新型N-杂环碳（NHC）光发生剂，用于聚氨酯，聚酯和ROMP聚合物的合成

  摘要：

  在寻找更智能的路线来控制N-杂环卡宾（NHCs）形成条件的过程中，报道了一种由两部分组成的空气稳定的NHC光生体系。它依赖于2-异丙基噻吨酮（ITX）与1,3-双（间苯二甲酰亚胺）咪唑啉（ni）四苯基硼酸酯的混合物在365 nm处的辐照。NHC的光诱导释放可通过与甲磺酰基自由基反应形成NHC自由基加合物来证明，该自由基可通过电子自旋共振光谱法检测到。NHC产量可以由1确定通过可溶和稳定的NHC-碳二亚胺加合物的形成进行1 H NMR光谱分析。去质子化的氮鎓盐和解放NHC，一机构被提出了在碱的作用是通过ITX播放通过电子激发ITX（氧化剂）和BPH之间的主光诱导电子转移反应就地形成的阴离子自由基4 - （还原剂）。从ITX和偶氮盐的化学计量比开始，可实现高达70％的NHC收率。描述了三种不同的光NHC介导的聚合反应：分别通过有机催化的逐步增长聚合和开环共聚合成聚氨酯和聚酯，以及使用原位形成的

  DOI：

  10.1002/chem.201901000
• 作为产物：
  描述：

  四苯硼钠 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到1,3-bis(mesityl)-imidazolium tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  从金属金到[Au（NHC）2 ] +络合物：一种简单的一锅法†

  摘要：

  描述了一种简单直接的方法，以金属金为起始原料，制备含有N-烷基或N-芳基NHC配体的阳离子双（NHC）–Au（I）络合物，以生成相关的金络合物。

  DOI：

  10.1039/c7dt00322f

文献信息

• A Simple Halide-to-Anion Exchange Method for Heteroaromatic Salts and Ionic Liquids
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinarès、Anna Ibáñez、Neus Mesquida

  DOI：10.3390/molecules17044007

  日期：——

  A broad and simple method permitted halide ions in quaternary heteroaromatic and ammonium salts to be exchanged for a variety of anions using an anion exchange resin (A− form) in non-aqueous media. The anion loading of the AER (OH− form) was examined using two different anion sources, acids or ammonium salts, and changing the polarity of the solvents. The AER (A− form) method in organic solvents was

  一种广泛而简单的方法允许在非水介质中使用阴离子交换树脂（A-型）将季杂芳烃和铵盐中的卤离子交换为各种阴离子。使用两种不同的阴离子源（酸或铵盐）并改变溶剂的极性来检查 AER（OH- 形式）的阴离子负载。然后将有机溶剂中的 AER（A-形式）方法应用于几种季杂芳族盐和离子液体，阴离子交换以优异的定量收率进行，同时去除卤化物杂质。依靠目标离子对的疏水性进行反阴离子交换，使用具有可变极性的有机溶剂，如 CH3OH、CH3CN 和偶极非羟基溶剂混合物 CH3CN:CH2Cl2 (3:
• In Situ Generated Ruthenium-Arene Catalyst for Photoactivated Ring-Opening Metathesis Polymerization through Photolatent N-Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Julien Pinaud、Thi Kim Hoang Trinh、David Sauvanier、Emeline Placet、Sriprapai Songsee、Patrick Lacroix-Desmazes、Jean-Michel Becht、Bassam Tarablsi、Jacques Lalevée、Loïc Pichavant、Valérie Héroguez、Abraham Chemtob

  DOI：10.1002/chem.201705145

  日期：2018.1.9

  2‐isopropylthioxanthone (sensitizer), an IMes N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand can be photogenerated under irradiation at 365 nm through coupled electron/proton transfer reactions. By combining this tandem NHC photogenerator system with metathesis inactive [RuCl2(p‐cymene)]2 precatalyst, the highly active RuCl2(p‐cymene)(IMes) complex can be formed in situ, enabling a complete ring‐opening metathesis polymerization

  1,3-双（三甲苯基）咪唑鎓四苯基硼酸盐（的iMesh + BPH 4 - ）可以在一个步骤中通过相应的咪唑鎓氯化物和四苯基硼酸钠之间阴离子置换来合成。在2-异丙基噻吨酮（敏化剂）存在下，可以通过耦合的电子/质子转移反应在365 nm的辐射下光生IMes N-杂环卡宾（NHC）配体。通过将此串联NHC光发生剂系统与复分解非活性[RuCl 2（p- cymene）] 2预催化剂结合，可以得到高度活性的RuCl 2（p可在原位形成环戊烯（IMes）配合物，从而在室温下仅需几分钟即可完成降冰片烯的完全开环易位聚合（ROMP）。据我们所知，这是光生NHC的第一个例子。与目前的光催化剂相比，其在photoROMP中的开发已简化了过程，因为只需要稳定的商业试剂或易于合成的试剂即可。
• Combining a ligand photogenerator and a Ru precatalyst: a photoinduced approach to cross-linked ROMP polymer films
  作者：Thi Kim Hoang Trinh、Gautier Schrodj、Séverinne Rigolet、Julien Pinaud、Patrick Lacroix-Desmazes、Loic Pichavant、Valérie Héroguez、Abraham Chemtob

  DOI：10.1039/c9ra05831a

  日期：——

  Although metathesis photoinduced catalysis is now well established, there is little development in thin film preparation using photochemically activated ring-opening metathesis polymerization (ROMP). Herein, a N-heterocyclic carbene (NHC) photogenerator (1,3-bis(mesityl)imidazolium tetraphenylborate) is combined with an inactive metathesis catalyst ([RuCl2(p-cymene)]2) to generate under UV irradiation

  虽然复分解光诱导催化现在已经很成熟，但在使用光化学活化的开环复分解聚合 (ROMP) 制备薄膜方面几乎没有发展。在此，N-杂环卡宾 (NHC) 光发生器 (1,3-bis(mesityl)imidazlium tetraphenylborate) 与惰性复分解催化剂 ([RuCl 2 ( p -cymene)] 2 ) 结合，在紫外线照射下产生活性催化剂( p -伞花烃)RuCl 2(NHC)，即能够通过降冰片烯与双环戊二烯的ROMP在一步中生产交联共聚物薄膜。研究表明，光引发催化体系可以通过增敏剂（2-异丙基噻吨酮）提高光生 NHC 的产率以及选择 [RuI 2 ( p -cymene)] 2作为预催化剂以提供长期光潜伏期来优化。交联聚合物结构通过凝胶含量测量、FT-IR 和固态13 C NMR 光谱、TGA 和 DSC 等一系列技术进行研究，揭示了通过复分解和烯烃偶联进行的交联机制。