(Z)-octenol acetate | 2761-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-octenol acetate
• 英文别名: (3Z)-octenyl acetate；(Z)-1-(acetoxy)-1-octene；[(Z)-oct-1-enyl] acetate
• CAS: 2761-31-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BQZSFXARLMHSGX-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 溶剂黄146 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 二苯基(吡啶-2-基甲基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(Z)-octenol acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔烃中羧酸的选择性抗马尔科夫尼科夫加成反应

  摘要：

  在铑催化的条件下，首次实现了将羧酸选择性地分子间反Markovnikov加成到末端炔烃上，从而生成有价值的Z-烯醇酯。该催化剂体系适用于广泛的底物范围并显示出广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol102365e

文献信息

• Selective Dimerisation and Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes, Catalysed by Thermolysed Grubbs’ Catalyst: A Novel Synthesis of Enynes and Vinyl Esters
  作者：Karen Melis、Tom Opstal、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3779::aid-ejoc3779>3.0.co;2-j

  日期：2002.11

  triple bonds of terminal alkynes was carried out at 110 °C in the presence of the thermolysed RuII-alkylidene [Cl2(PCy3)2Ru=CHPh]. The transformation of phenylacetylene is strongly pKa-dependent, the preference switching from vinylation to dimerisation at increasing pKa values. Aliphatic alkynes only give rise to vinylation adducts, with a regioselectivity for Markovnikov addition. (© Wiley-VCH Verlag

  在热解的 RuII-亚烷基 [Cl2(PCy3)2Ru=CHPh] 存在下，末端炔烃的三键转化在 110°C 下进行。苯乙炔的转化强烈依赖于 pKa，随着 pKa 值的增加，偏好从乙烯基化转变为二聚化。脂肪族炔烃只产生乙烯基化加合物，对马尔科夫尼科夫加成具有区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Ruthenium-catalyzed selective anti-Markovnikov trans addition of carboxylic acids and tail-to-tail dimerization of terminal alkynes
  作者：Karen Melis、Pawel Samulkiewicz、Jacek Rynkowski、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00366-0

  日期：2002.4

  Carboxylic acids react with terminal alkynes in the presence of a catalytic amount of RuClx(p-cymene)(triazol-5-ylidene) to selective generate Z-alk-1-en-1-yl esters. The anti-Markovnikov and trans addition on the terminal alkyne gives access to Z-alkene derivatives of phenylacetylene, t-butylacetylene, 1-octyne, 4-pentynoic acid and 1,7-octadiyne. The dimerization of terminal alkynes catalyzed with the same

  羧酸在催化量的RuCl x（对-异丙基）（三唑-5-亚烷基）的存在下与末端炔烃反应，以选择性生成Z -alk-1-en-1-yl酯。在末端炔烃上的反马尔科夫尼科夫和反式加成反应可以得到苯乙炔，叔丁基乙炔，1-辛炔，4-戊酸和1,7-辛二炔的Z-烯烃衍生物。用相同的Ru-络合物催化的末端炔烃的二聚化优先产生尾-尾偶联反应。
• Stereoselective synthesis of enol acetates by the reaction of alkenylboronates with (diacetoxyiodo)benzene and sodium iodide
  作者：Miki Murata、Kaname Satoh、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1039/a801469h

  日期：——

  Stereochemically pure (E)- and (Z)-alk-1-en-1-yl acetates have been easily prepared by acetoxylation of the (Z)- and (E)-alk-1-en-1-ylboronic acids or their esters, respectively, with (diacetoxyiodo)benzene and sodium iodide, in reasonable yields.

  立体化学纯的（E）-和（Z）-烷基-1-烯-1-基乙酸酯很容易通过（Z）-和（E）-烷基-1-烯-1-基硼酸或其酸的乙酰氧基化制备（二乙酰氧基碘）苯和碘化钠分别以合理的收率得到酯。
• Synthesis of Enol Esters and Dimerization of Terminal Alkynes Catalyzed by Neutral and Cationic Vinylidene Ruthenium Complexes
  作者：Francis Verpoort、Tom Opstal

  DOI：10.1055/s-2003-37106

  日期：——

  In the current study Ru(II) vinylidene complexes of the general type: Cl 2 Ru=C=C(H)R}(PR' 3 )L (R = Ph, SiMe 3 , R'=Ph, Cyclohexyl (Cy) and L = phosphine or N-heterocyclic carbene) are synthesized and tested for the addition of carboxylic acids to terminal alkynes. A careful choice of the catalytic system, substrate and carboxylic acid gives access to alk-1-en-2-yl esters, alk-1-en-1-yl esters or

  在目前的研究中，一般类型的 Ru(II) 亚乙烯基配合物：Cl 2 Ru=C=C(H)R}(PR' 3 )L (R = Ph, SiMe 3 , R'=Ph, Cyclohexyl (Cy ) 和 L = 膦或 N-杂环卡宾) 被合成并测试羧酸与末端炔烃的加成。仔细选择催化体系、底物和羧酸可以获得 alk-1-en-2-yl 酯、alk-1-en-1-yl 酯或 enyne 二聚产物。此外，通过用 AgBF 4 处理其中一种配合物，对合成类似的 14 电子物种进行了扩展，并研究了其对催化活性和选择性的影响。
• Ru-mediated selective addition reactions of carboxylic acids to internal and terminal alkynes
  作者：Solmaz Karabulut、Bengi Özgün Öztürk、Yavuz İmamoğlu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.05.018

  日期：2010.9

  towards carboxylic acid addition to the triple bond of terminal alkynes, rather than triple bond addition to the double bond of the enoic acids. To evaluate the results obtained from the carboxylic acid addition reaction of terminal alkynes, the homodimerisation of terminal alkynes (phenylacetylene, 1-octyne, 1-heptyne) was also studied. The homodimerisation of terminal alkynes is found to proceed

  这项研究使用Ru CHPhCl 2（PCy 3）（IPr）（IPr：[1，3-双（2，6-二异丙基苯基）-1，3-二氢-2H-咪唑基-2-亚烷基]）。该反应在温和的实验条件下以高收率和高Z选择性进行。还显示出相同的钌络合物可催化向末端炔烃中加成羧酸（乙酸，三氯乙酸，反式-2-辛烯酸，4-环辛烯酸）。这些反应以80-100％的收率进行，显示出有利于宝石异构体的高立体选择性。发现加成反应的生产率和选择性取决于所用羧酸的性质。在较高的酸度下，反应的产率增加，但立体选择性降低。烯酸的反应显示出对羧酸加成至末端炔的三键的高选择性，而不是烯酸双键上的三键加成。为了评估由末端炔烃的羧酸加成反应获得的结果，还研究了末端炔烃（苯乙炔，1-辛炔，1-庚炔）的均二聚。当使用脂肪族炔烃时，发现末端炔烃的均二聚以高宝石选择性进行，而该反应导致与芳族炔烃的高Z-选择性，表明选择性取决于所用炔烃的性质。