methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate | 121766-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methoxyanilino)-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 121766-30-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: SWBRKUOQRFQWLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate 在 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (4-methoxy-phenyl)-(4-methoxy-phenylimino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-芳基甘氨酸酯的好氧氧化还原脱硫

  摘要：

  已经描述了α-芳基甘氨酸酯的有效氧化还原脱硫。一锅法氧化还原工艺包括使用分子氧作为末端氧化剂的铜（II）催化和以苯并噻唑啉为氢化物供体的手性磷酸催化不对称转移氢化。该反应表现出良好的官能团耐受性，提供了一系列具有优异对映选择性的光学活性非天然α-芳基甘氨酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152107
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenylglyoxylate methyl ester 在 [Rh{(S,S,R,R)-tangphos}(cod)]BF₄ 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的α-芳基亚氨基酯的不对称氢化：芳基甘氨酸衍生物的有效对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601540

文献信息

• Blue Light‐promoted Carbene Transfer Reactions of Tosylhydrazones
  作者：Yingying Xu、Guanghui Lv、Kaichuan Yan、Hua He、Jianglian Li、Yi Luo、Ruizhi Lai、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/asia.202000378

  日期：2020.7

  Metal‐free photochemical carbene‐transfer reactions of tosylhydrazones were developed under blue light irradiation at room temperature. This reaction constructs C−X (X=C, N, O, S) bonds and cyclopropanes from readily available and stable starting materials.

  室温下在蓝光下进行了甲苯磺酰hydr的无金属光化学卡宾转移反应。该反应从容易获得且稳定的起始原料中构建CX（X = C，N，O，S）键和环丙烷。
• Nitrogen‐Doped Carbon Enables Heterogeneous Asymmetric Insertion of Carbenoids into Amines Catalyzed by Rhodium Nanoparticles
  作者：Ryusuke Masuda、Tomohiro Yasukawa、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202102506

  日期：2021.6

  into N−H bonds cocatalyzed by chiral phosphoric acid. Nitrogen dopants played a crucial role in both catalytic activity and enantioselectivity while almost no catalysis was observed with Rh nanoparticles immobilized on supports without nitrogen dopants. Various types of chiral α-amino acid derivatives were synthesized in high yields with high enantioselectivities and NCI-Rh could be reused in seven

  稳定的多相催化剂体系的发展是实现可持续社会的关键。尽管金属纳米颗粒是坚固的物种，但是由于限制了激活金属纳米颗粒而不引起金属浸出的方法的限制，因此限制了它们对不对称催化的研究。我们开发了氮掺杂碳作为固体配体负载的Rh纳米颗粒催化剂（NCI-Rh），可与金属相互作用，将类胡萝卜素不对称地插入手性磷酸共催化的N-H键中。氮掺杂剂在催化活性和对映选择性中都起着至关重要的作用，而将Rh纳米颗粒固定在没有氮掺杂剂的载体上几乎没有催化作用。以高收率和高对映选择性合成了各种类型的手性α-氨基酸衍生物，NCI-Rh可重复使用七次。此外，我们证明了使用装有NCI-Rh的色谱柱进行相应的连续流动反应。通过NCI-Rh的再活化，可在90多个小时内有效地获得所需的产物，并且可以回收手性来源。
• Synthetic utility of azetidine-2,3-diones: a new approach to 3-hydroxyethylβ-lactams and α-aminoacid derivatives
  作者：Fernando P. Cossío、Concepción López、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo、Domitila Aparicio、Gloria Rubiales

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85105-0

  日期：1988.1

  Baeyer-Villiger oxidation of azetidine-2,3-diones provides a new route to α-aminoacid-N-carboxyanhydrides. Conversion of azetidine-2,3-diones into 3-acetyl-β-lactams is also described.

  氮杂-2,3-二酮的拜耳-维利格氧化为α-氨基酸-N-羧基酸酐提供了一条新途径。还描述了氮杂环丁烷-2，3-二酮向3-乙酰基-β-内酰胺的转化。
• Asymmetric Hydrogenation of α-Amino Esters into Optically Active β-Amino Alcohols through Dynamic Kinetic Resolution Catalyzed by Ruthenabicyclic Complexes
  作者：Hiroki Ishikawa、Taiga Yurino、Ryo Komatsu、Ming-Yuan Gao、Noriyoshi Arai、Taichiro Touge、Kazuhiko Matsumura、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00740

  日期：——

  Racemic α-substituted α-amino esters were hydrogenated into enantioenriched β-amino alcohols through dynamic kinetic resolution with chiral ruthenabicyclic complexes. The reaction was carried out with a substrate/catalyst molar ratio of 200–1000 under 15 atm of H2 at 25 °C to afford a variety of β-substituted β-aminoethanols in up to 96% ee (24 examples). The mechanistic studies including deuteration

  通过手性钌双环配合物的动态动力学拆分，将外消旋 α-取代的 α-氨基酯氢化为富含对映体的 β-氨基醇。在 15 atm H 2和 25 °C下，底物/催化剂摩尔比为 200–1000 的情况下进行反应，以提供高达 96% ee 的各种 β-取代的 β-氨基乙醇（24 个示例）。包括氘化实验在内的机理研究表明，该反应是通过 α-氨基乙酸酯中间体的 1,2-氢化物迁移到 α-羟基亚胺，然后亚氨基化合物不断还原，得到氨基醇产物。
• 一种用光催化制备氘代氨基酸酯类的方法
  申请人：安徽贵朋功能材料科技有限公司

  公开号：CN114751801A

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了一种用光催化制备氘代氨基酸酯类的方法，该方法是在最廉价易得的氘水中，以氨基酸酯类为原料，采用多种催化剂协同催化在温和条件下实现氨基酸酯类的直接氘代，得到目标产物氘代氨基酸酯类化合物，提供了一种操作简单、温和、绿色、廉价且高氘代率的氘代氨基酸酯类的制备方法。