methyl 10-thiastearate | 114119-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 10-thiastearate
• 英文别名: Methyl 10-thia-octadecanoate；methyl 9-octylsulfanylnonanoate
• CAS: 114119-39-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂S
• 分子量: 316.549
• InChiKey: FJCLBWBSAVTLHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-thiastearate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-methyl 10-thiastearate S-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过转向去饱和获得的亚砜的立体化学分析

  摘要：

  我们已经表明酿酒酵母的 Δ 9 -去饱和酶可以充当区域和对映选择性充氧剂。氧合的立体化学与去饱和过程中的除氢相匹配。因此，通过将相应的硫化物与酿酒酵母 ATCC 12341 温育获得的 9-硫硬脂酸甲酯 S-氧化物（>96% ee）显示具有 R 构型。(R)-10-硫硬脂酸甲酯 S-氧化物 (91% ee) 由相应的硫化物通过相同的催化剂体系制备，尽管效率较低。(S)-(+)α-甲氧基苯乙酸用作手性 NMR 位移试剂，以确定这些准对称二烷基亚砜的光学纯度和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja00039a018
• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 在 boron trifluoride methanol complex 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl 10-thiastearate
  参考文献：
  名称：

  Jie, Marcel S. F. Lie Ken; Bakare, Oladapo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 2121 - 2126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of sulfur as an oxidant detector
  作者：Peter H. Buist、H.Garry Dallmann、Robert R. Rymerson、Peter M. Seigel、Paul Skala

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80115-x

  日期：1988.1
• Stereochemical analysis of sulfoxides obtained by diverted desaturation
  作者：Peter H. Buist、Dale M. Marecak

  DOI：10.1021/ja00039a018

  日期：1992.6

  produced from the corresponding sulfide via the same catalystic system although less efficiently. (S)-(+)α-Methoxyphenylacetic acid was used as a chiral NMR shift reagent to determine the optical purity and absolute configuration of these quasisymmetrical dialkyl sulfoxides. (S)-S-Benzyl-8-mercaptooctanoic acid methyl ester S-oxide was obtained by Δ 9 -desaturase-mediated sulfoxidation in 40-50% isolated

  我们已经表明酿酒酵母的 Δ 9 -去饱和酶可以充当区域和对映选择性充氧剂。氧合的立体化学与去饱和过程中的除氢相匹配。因此，通过将相应的硫化物与酿酒酵母 ATCC 12341 温育获得的 9-硫硬脂酸甲酯 S-氧化物（>96% ee）显示具有 R 构型。(R)-10-硫硬脂酸甲酯 S-氧化物 (91% ee) 由相应的硫化物通过相同的催化剂体系制备，尽管效率较低。(S)-(+)α-甲氧基苯乙酸用作手性 NMR 位移试剂，以确定这些准对称二烷基亚砜的光学纯度和绝对构型。
• Jie, Marcel S. F. Lie Ken; Bakare, Oladapo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 2121 - 2126
  作者：Jie, Marcel S. F. Lie Ken、Bakare, Oladapo

  DOI：——

  日期：——