1-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 2097938-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 9-ethyl-3-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-9H-carbazole；MBQ-167；9-ethyl-3-(5-phenyltriazol-1-yl)carbazole
• CAS: 2097938-73-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄
• 分子量: 338.412
• InChiKey: LJCANTASZGYJLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-叠氮基-N-乙基咔唑 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以86%的产率得到1-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Characterization of a Dual Rac/Cdc42 Inhibitor MBQ-167 in Metastatic Cancer

  摘要：

  摘要 Rho GTPase Rac（与 Ras 相关的 C3 肉毒毒素底物）和 Cdc42（细胞分裂控制蛋白 42 同源物）调控细胞功能，包括细胞极性、迁移和细胞周期进展，从而控制癌症恶性程度。因此，我们最近开发的 Rac 抑制剂 EHop-016（IC50，1,100 nmol/L）可抑制癌细胞迁移和活力，并减少体内肿瘤生长、转移和血管生成。在这里，我们描述了 MBQ-167，它在转移性乳腺癌细胞中抑制 Rac 和 Cdc42 的 IC50 值分别为 103 和 78 nmol/L。因此，MBQ-167 能显著降低 Rac 和 Cdc42 的下游效应物 p21 激活激酶（PAK）信号转导和 STAT3 的活性，而不影响 Rho、MAPK 或 Akt 的活性。MBQ-167 还能抑制乳腺癌细胞的迁移、活力和乳球形成。此外，MBQ-167 还可通过细胞极性的丧失和细胞表面肌动蛋白延伸的抑制来影响已发生上皮细胞向间质转化的癌细胞，最终导致其脱离基质。在 MBQ-167 中长期孵育（120 小时）可降低转移癌细胞的存活率，GI50 约为 130 nmol/L，但不影响非癌症乳腺上皮细胞。癌细胞活力的丧失是由于 MBQ-167 介导的 G2-M 细胞周期停滞和随后的细胞凋亡，尤其是脱落细胞。在体内，MBQ-167 可抑制免疫受损小鼠乳腺肿瘤生长和转移约 90%。总之，MBQ-167 的药效是目前其他 Rac/Cdc42 抑制剂的 10 倍，具有开发为抗癌药物的潜力，也是研究 Rac 和 Cdc42 的双重抑制探针。Mol Cancer Ther; 16(5); 805-18。©2017 AACR。

  DOI：

  10.1158/1535-7163.mct-16-0442

文献信息

• 1,5-DISUBSTITUTED 1,2,3-TRIAZOLES ARE INHIBITORS OF RAC/CDC42 GTPASES
  申请人：UNIVERSITY OF PUERTO RICO

  公开号：US20170313711A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Compounds are disclosed that inhibit RhoGTPases that are useful for inhibiting hyperprofilerative and neoplastic diseases. Specifically, the compounds inhibit the GTPases Rac and Cdc42 that are overactive or overexpressed in signaling pathways in cancer and metastasis. Methods for treatment of cancer and hyperproliferative diseases are disclosed.

  抑制RhoGTP酶的化合物被披露，这些化合物对于抑制过度增殖和肿瘤性疾病很有用。具体来说，这些化合物抑制了在癌症和转移中信号通路中过度活跃或过度表达的GTP酶Rac和Cdc42。还披露了治疗癌症和过度增殖性疾病的方法。
• 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles are inhibitors of RAC/CDC42 GTPases
  申请人：UNIVERSITY OF PUERTO RICO

  公开号：US10392396B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Compounds are disclosed that inhibit RhoGTPases that are useful for inhibiting hyperprofilerative and neoplastic diseases. Specifically, the compounds inhibit the GTPases Rac and Cdc42 that are overactive or overexpressed in signaling pathways in cancer and metastasis. Methods for treatment of cancer and hyperproliferative diseases are disclosed.

  本研究公开了抑制 RhoGTPases 的化合物，这些化合物可用于抑制畸形和肿瘤性疾病。具体而言，这些化合物可抑制在癌症和转移的信号通路中过度活跃或过度表达的 GTP 酶 Rac 和 Cdc42。本研究还公开了治疗癌症和过度增殖性疾病的方法。
• 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles are inhibitors of Rac/Cdc42 GTPases
  申请人：UNIVERSITY OF PUERTO RICO

  公开号：US10995096B2

  公开（公告）日：2021-05-04

  Compounds are disclosed that inhibit RhoGTPases that are useful for inhibiting hyperprofilerative and neoplastic diseases. Specifically, the compounds inhibit the GTPases Rac and Cdc42 that are overactive or overexpressed in signaling pathways in cancer and metastasis. Methods for treatment of cancer and hyperproliferative diseases are disclosed.

  本研究公开了抑制 RhoGTPases 的化合物，这些化合物可用于抑制畸形和肿瘤性疾病。 具体而言，这些化合物可抑制在癌症和转移的信号通路中过度活跃或过度表达的 GTP 酶 Rac 和 Cdc42。 本研究还公开了治疗癌症和过度增殖性疾病的方法。
• US9981980B2
  申请人：——

  公开号：US9981980B2

  公开（公告）日：2018-05-29
• [EN] 1,5-DISUBSTITUTED 1,2,3-TRIAZOLES ARE INHIBITORS OF RAC/CDC42 GTPASES<br/>[FR] 1, 2, 3-TRIAZOLES 1,5-DISUBSTITUÉS QUI SONT DES INHIBITEURS DES GTPASES RAC/CDC42
  申请人：UNIV PUERTO RICO

  公开号：WO2017189893A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Compounds are disclosed that inhibit RhoGTPases that are useful for inhibiting hyperprofilerative and neoplastic diseases. Specifically, the compounds inhibit the GTPases Rac and Cdc42 that are overactive or overexpressed in signaling pathways in cancer and metastasis. Methods for treatment of cancer and hyperproliferative diseases are disclosed.