1-(diacetoxyiodo)-2-butoxybenzene | 1338062-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(diacetoxyiodo)-2-butoxybenzene
• 英文别名: [Acetyloxy-(2-butoxyphenyl)-lambda3-iodanyl] acetate；[acetyloxy-(2-butoxyphenyl)-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 1338062-03-5
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₅
• 分子量: 394.206
• InChiKey: MBHGKVWDIPETIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diacetoxyiodo)-2-butoxybenzene 、 丙二酸二甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以57%的产率得到bis(methoxycarbonyl)-2-butoxyphenyliodinio-methanide
  参考文献：
  名称：

  易溶碳前体邻烷氧苯基碘鎓双（甲氧基羰基）甲烷的设计，制备，X射线晶体结构和反应活性

  摘要：

  报道了衍生自丙二酸酯甲酯且在苯环上带有邻位取代基的新型，高度可溶性和反应性碘鎓的制备，X射线结构和反应性。这些新试剂在均相条件下，在Rh催化的环丙烷化，CH插入和酰化反应中显示出比普通苯基碘鎓碘化物更高的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol301268j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 1-(diacetoxyiodo)-2-butoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  易溶碳前体邻烷氧苯基碘鎓双（甲氧基羰基）甲烷的设计，制备，X射线晶体结构和反应活性

  摘要：

  报道了衍生自丙二酸酯甲酯且在苯环上带有邻位取代基的新型，高度可溶性和反应性碘鎓的制备，X射线结构和反应性。这些新试剂在均相条件下，在Rh催化的环丙烷化，CH插入和酰化反应中显示出比普通苯基碘鎓碘化物更高的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol301268j

文献信息

• <i>o‐</i> Alkoxyphenyliminoiodanes: Highly Efficient Reagents for the Catalytic Aziridination of Alkenes and the Metal‐Free Amination of Organic Substrates
  作者：Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201102265

  日期：2011.9.12

  Owing to the presence of the ortho‐substituent on the phenyl ring, these new iminoiodanes have excellent solubility in organic solvents and are efficient reagents for the catalytic aziridination of alkenes or the metal‐free tosylamination of organic substrates (see scheme, Ts=tosyl).

  高效的腈前体：高活性的基于亚氨基碘的腈前体是由邻烷氧基碘苯制备的。由于在苯环上存在邻位取代基，这些新的亚氨基碘酮在有机溶剂中具有出色的溶解性，并且是烯烃催化叠氮叠氮或有机底物的无金属甲苯磺酰化的有效试剂（参见方案，Ts =甲苯磺酰基） 。
• Preparation of Heteroaromatic (Aryl)iodonium Imides as I−N Bond-Containing Hypervalent Iodine
  作者：Kazuma Ishida、Hideo Togo、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1002/asia.201601349

  日期：2016.12.19

  Hypervalent iodine(III) compounds containing iodine–nitrogen bonds are very attractive amination reagents in organic synthesis. Heteroaromatic (aryl)iodonium imides containing a iodine–nitrogen bond and a hypervalent iodine(III) atom were prepared from heteroarenes, bis(sulfon)imides and (diacetoxyiodo)arenes under mild conditions. These compounds were stable under air and in organic solvents, and

  含有碘-氮键的高价碘（III）化合物是有机合成中非常有吸引力的胺化试剂。在温和的条件下，由杂芳烃，双（磺）酰亚胺和（二乙酰氧基碘）芳烃制得含有碘-氮键和高价碘（III）原子的杂芳族（芳基）碘化亚胺。这些化合物在空气和有机溶剂中均稳定，并且可以通过沉淀轻松纯化。X射线晶体结构分析表明，N-新戊酰基吲哚基（苯基）碘化双（甲苯磺酰基）酰亚胺和N新戊酰吲哚基（2-丁氧基苯基）碘鎓双（甲苯磺酰基）酰亚胺是一个二聚体，其碘原子上的T形与一个吲哚基相连，一个双（甲苯磺酰基）酰亚胺则由一个单体单元连接。而且，使用取代的碘代芳烃促进了一些杂芳族（芳基）碘鎓酰亚胺的纯化。
• Copper-Catalyzed Indole-Selective C–N Coupling Reaction of Indolyl(2-alkoxy-phenyl)iodonium Imides: Effect of Substituent on Iodoarene as Dummy Ligand
  作者：Kazuhiro Watanabe、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02676

  日期：2018.12.7

  A monoalkoxy phenyl group as a dummy ligand on indolyl(aryl)iodonium imides, which is related to the N–I bonding hypervalent iodine(III) compound, for the copper-catalyzed indole-selective C–N coupling reaction was designed to provide 3-bissulfonimido-indole derivatives in high yields. In particular, the use of indolyl(2-butoxylphenyl)iodonium bissulfonimides indicated the high indole selectivity.

  设计了一个单烷氧基苯基基团作为吲哚基（芳基）碘鎓酰亚胺上的假配体，它与N-1键合的高价碘（III）化合物有关，用于铜催化的吲哚-选择性C-N偶联反应可提供3 -双磺酰亚胺基吲哚衍生物的收率高。特别地，使用吲哚基（2-丁氧基苯基）碘鎓双磺酰亚胺显示出高的吲哚选择性。此外，该反应用于在Cu（MeCN）4 BF 4催化剂存在下直接从吲哚与双磺酰亚胺和（二乙酰氧基碘）-2-丁氧基苯一锅合成3-双磺酰亚胺基吲哚衍生物。
• New highly soluble dimedone-derived iodonium ylides: preparation, X-ray structure, and reaction with carbodiimide leading to oxazole derivatives
  作者：Chenjie Zhu、Akira Yoshimura、Pavlo Solntsev、Lei Ji、Yunyang Wei、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1039/c2cc35708a

  日期：——

  Highly soluble dimedone-derived o-alkoxyphenyliodonium ylides have been prepared and characterized by single crystal X-ray diffraction. These new iodonium ylides are useful reagents for the preparation of oxazole derivatives by reaction with carbodiimides.

  已经制备了高度可溶的由二甲酮衍生的邻烷氧基苯基碘鎓的烷基化物，并通过单晶X射线衍射对其进行了表征。这些新的碘化碘化物是通过与碳二亚胺反应制备恶唑衍生物的有用试剂。
• Cu-Catalyzed Oxidative 3-Amination of Indoles via Formation of Indolyl(aryl)iodonium Imides Using o-Substituted (Diacetoxyiodo)arene as a High-Performance Hypervalent Iodine Compound
  作者：Kazuhiro Watanabe、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.3390/molecules24061147

  日期：——

  An oxidative 3-amination of indole derivatives using hypervalent iodine(III) and bissulfonimides, which proceeds via the formation of indolyl(aryl)iodonium imides, was developed. This reaction was followed by an indole-selective copper-catalyzed oxidative C–N coupling reaction to obtain 3-amino indole derivatives as single regioisomers. o-Alkoxy(diacetoxyiodo)arenes showed higher reactivity in the

  开发了使用高价碘 (III) 和双磺酰亚胺对吲哚衍生物进行氧化 3-胺化，其通过形成吲哚基（芳基）碘鎓酰亚胺进行。该反应之后是吲哚选择性铜催化的氧化 C-N 偶联反应，以获得作为单一区域异构体的 3-氨基吲哚衍生物。邻烷氧基（二乙酰氧基碘）芳烃在反应中表现出比邻烷基（二乙酰氧基碘）芳烃更高的反应性，有效地促进了第一步中吲哚基（芳基）碘酰亚胺的形成。