1-allyl-5-fluoro-1H-indole | 1186232-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-5-fluoro-1H-indole
• 英文别名: 5-Fluoro-1-prop-2-enylindole
• CAS: 1186232-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₀FN
• 分子量: 175.206
• InChiKey: OQQRPBFOKJXTAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-5-fluoro-1H-indole 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51 %的产率得到1,1',1''-triallyl-5,5',5''-trifluoro[3,2':2',3''-terindolin]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  过硫酸钾介导的吲哚在水中的氧化脱芳构化和C-H官能化：用于合成吲哚酮衍生物的绿色和无过渡金属方法

  摘要：

  一种操作简单、不含过渡金属的“绿色方法” ，使用 K 2 S 2 O 8作为生态合成 2-(1H-indol-3-yl)-2,3'- bisindolin -3-one 衍生物描述了富电子和缺电子吲哚在水中的友好氧化剂。在水和乙腈中进行反应以确认中间体和产率。该反应通过 EPR 证实的自由基途径进行，先进行 C3 氧化脱芳构化，然后进行三聚化。对选定的具有供体-受体官能团的化合物进行了初步光物理研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133527
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到1-allyl-5-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  未活化的脂肪族酮与烯烃的阴极区域选择性偶联

  摘要：

  已经通过阴极还原实现了脂肪族酮与烯烃的区域选择性偶联。该反应能够在温和的电解条件下形成酮基自由基并激活具有挑战性的烯烃，为获得具有底物依赖性区域选择性的多种叔醇提供了有效的方案。通过放大实验证明了该反应的实用性。通过对照实验证明了产物的氢源、烯丙基芳烃的迁移异构化和内烯烃的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00314

文献信息

• Apparent Carbon Monoxide Insertion<i>via</i>Double Isocyanide Incorporation during Palladium-Catalyzed Construction of Indoloquinoline Ring in a Single Pot: Synthesis of New Cytotoxic Agents
  作者：Suresh Babu Nallapati、Bagineni Prasad、B. Yogi Sreenivas、Rajnikanth Sunke、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、B. Sridhar、S. Shivashankar、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1002/adsc.201600599

  日期：2016.11.3

  isocyanide units during a palladium‐catalyzed construction of the indoloquinoline ring afforded N‐substituted 6H‐indolo[2,3‐b]quinoline‐11‐carboxamides as new cytotoxic agents. The solvent and base play a key role in the selective and unprecedented synthesis of this class of amides.

  在吲哚喹啉环的钯催化构建过程中通过结合两个异氰酸酯单元形成酰胺键，从而提供了N-取代的6 H-吲哚并[2,3 - b ]喹啉-11-羧酰胺作为新的细胞毒性剂。溶剂和碱在此类酰胺的选择性和空前的合成中起关键作用。
• Silver-catalyzed synthesis of 4-substituted benzofurans<i>via</i> a cascade oxidative coupling-annulation protocol
  作者：Yang Ye、Renhua Fan

  DOI：10.1039/c1cc10137d

  日期：——

  A facile synthesis of 4-indole benzofurans via an oxidative dearomatization, a silver-catalyzed cascade Michael addition-annulation, and an aromatization is reported.

  通过氧化脱芳构建的银催化级联迈克尔加成-环化和芳香化，报告了一种简便的4-吲哚苯并呋喃合成。
• Cu(I)-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with 2-Aryl-<i>N</i>-sulfonylaziridines as Alkylating Agents
  作者：Chen Ge、Ren-Rong Liu、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01317

  日期：2016.7.1

  A highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with N-sulfonylaziridines as alkylating agents has been developed by utilizing the complex of Cu(CH3CN)4BF4/(S)-Segphos as a catalyst. A range of optically active tryptamine derivatives are obtained in good to excellent yields and enantioselectivities (up to >99% ee) via a kinetic resolution process.

  通过使用Cu（CH 3 CN）4 BF 4 /（S）-Segphos的配合物，开发了一种以N-磺酰基氮丙啶为烷基化剂的吲哚类高对映选择性的Friedel-Crafts烷基化方法。通过动力学拆分方法以良好至极好的收率和对映选择性（高达> 99％ee）获得了一系列旋光性色胺。
• Photochemically Mediated Ring Expansion of Indoles and Pyrroles with Chlorodiazirines: Synthetic Methodology and Thermal Hazard Assessment
  作者：Ben W. Joynson、Graham R. Cumming、Liam T. Ball

  DOI：10.1002/anie.202305081

  日期：2023.8

  demonstrate that pyridinium and quinolinium salts can be accessed by the insertion of a single C-atom from an arylchlorodiazirine into the parent N-alkyl pyrrole or indole. The azinium products of ring expansion are activated towards oxygenation and hydrogenation, expediting further structural diversification. Safer methods for the use of diazirines as carbene precursors have been developed with insight

  我们证明，吡啶盐和喹啉盐可以通过将芳基氯二嗪中的单个 C 原子插入母体 N-烷基吡咯或吲哚来获得。扩环的氮化产物被激活，进行氧化和氢化，加速了进一步的结构多样化。利用差示扫描量热法的洞察力，已经开发了使用二嗪嗪作为卡宾前体的更安全的方法。
• 10.1021/acs.joc.4c01093
  作者：Rai, Shweta、Patil, Basavarajagouda E.、Kumari, Priti、Mainkar, Prathama S.、Prasanthkumar, Seelam、Adepu, Raju、Chandrasekhar, Srivari

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01093

  日期：——

  strategy for the synthesis of fused carbazoles is developed using indolyl β-ketonitrile in a cascade manner. The reaction sequence involves aryne-mediated [2 + 2] cycloaddition cleavage and intramolecular Michael addition, followed by oxidation under transition-metal-free reaction conditions. Subsequently, conversion of benzo[b]carbazole-6-carbonitrile to carbazole quinone is observed upon prolongation

  使用吲哚基β-酮腈以级联方式开发了合成稠合咔唑的芳炔环化策略。反应顺序涉及芳基介导的[2 + 2]环加成裂解和分子内迈克尔加成，然后在无过渡金属的反应条件下进行氧化。随后，随着反应时间的延长，观察到苯并[ b ]咔唑-6-甲腈转化为咔唑醌。此外，这些材料表现出高量子效率，促进了发光二极管的应用。