3-deoxy-2,5-di-O-benzoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl azide | 233684-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-2,5-di-O-benzoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl azide
• 英文别名: [(2S,4R,5R)-5-azido-4-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 233684-78-1
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₅
• 分子量: 367.361
• InChiKey: OEXVJIBIJDYCLG-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-2,5-di-O-benzoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl azide 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 氨 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 6-amino-1-[(2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5H-triazolo[4,5-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereospecific Method for the Synthesis of 8-Aza-3-deazaguanine Nucleosides from Glycosyl Azides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2755
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-2,5-di-O-benzoyl-β-D-erythro-pentofuranoside 在 四氯化锡 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-deoxy-2,5-di-O-benzoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  1,2-反式呋喃呋喃糖基叠氮化物合成中立体选择性的起源研究

  摘要：

  发现1,2-反式，路易斯酸催化过酰化呋喃糖酶的叠氮化物的立体选择性取决于叠氮化物供体的反应性（叠氮化物亲核性）和相对于相邻的2-O-酰基在异头中心的构型。团体。由SnCl4和Me3SiN3生成的1,2-反式糖基酯与高度亲核的叠氮化物供体的反应具有立体特异性。根据叠氮化物物种与双环1，2-酰基氧鎓（1,2-O-烷基鎓二基-D-呋喃呋喃糖）离子的快速反应来解释结果，该双环离子是主要形成的反应性中间体。当使用1，2-顺式糖基酯作为起始原料时，选择性降低（90-94％de）。如果使用较少亲核性的Me3SiN3与Me3SiOTf催化剂结合使用，则对1,2-反式对应物也是如此。出现这种情况是由于出现了反应性较高但选择性较低的氧碳鎓（糖呋喃诺酮）离子，在前一种情况下作为主要形成的反应性中间体，或者在后一种情况下与酰基氧鎓离子平衡后出现。具有核糖基，木糖基和3-脱氧-赤-戊基构型的受保护的1，2-反式β-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00293-1