3-piperidino-1,3-diphenyl-2-propen-1-one | 7477-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-piperidino-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-piperidino-1,3-diphenylpropen-1-one；1-(1-piperidino)-1,3-diphenyl-3-oxo-1-propene；1,3-Diphenyl-3-piperidino-propenon；1,3-Diphenyl-3-piperidinoprop-2-en-1-on；1,3-diphenyl-3-piperidin-1-yl-propenone；1-Piperidino-1,3-diphenyl-1-propen-3-on；β-piperidino-ξ-chalcone；β-Piperidino-ξ-chalkon；β-Piperidino-chalkon；1,3-diphenyl-3-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 7477-68-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: WXQOXQQWEANKJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 3-piperidino-1,3-diphenyl-2-propen-1-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-巯基-4,6-二苯基-烟腈
  参考文献：
  名称：

  Promonenkov, V. K.; Shestopalov, A. M.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 9, p. 1797 - 1802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(硫代苯甲酰基)哌啶 在 TEA 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-piperidino-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚氨基硫代羰基内酯的6π电环化三取代噻唑

  摘要：

  亚氨基硫代羰基烷基化物是由sulf盐的硫配体交换反应生成的，并经过6π-电环封闭并芳构化为三取代的噻唑。相关的羰基酰化物优选4π-电环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81891-8

文献信息

• Watson, Journal of the Chemical Society, 1904, vol. 85, p. 1326
  作者：Watson

  DOI：——

  日期：——
• Corsaro, A.; Perrini, G.; Testa, M. G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, p. 197 - 206
  作者：Corsaro, A.、Perrini, G.、Testa, M. G.、Chiacchio, U.

  DOI：——

  日期：——
• Andre, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1911, vol. 152, p. 526
  作者：Andre

  DOI：——

  日期：——
• Andre, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1911, vol. 152, p. 1489
  作者：Andre

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：M. A. Rekhter、B. ARekhter

  DOI：10.1023/a:1016515710278

  日期：——

  The formation of 1,3-diaryl-3-(1-imidazolyl)propen-1,3-diol that is an intermediate of enamine-enamine rearrangement of 1,3-diaryl-3-(1-imidazolyl)propen-1-ones constitutes the key stage of the dual mechanism of the rearrangement proper. The reaction of 1,3-diaryl-2,3-dibromopropan-1-ones with a primary amine provides 1,3-diaryl-3-iminopropan-1-ones as a result of enamine-imine prototropic rearrangement.