tert-butyl (S)-(1-((4-amino-2-bromo-5-iodobenzyl)(isopentyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate | 1220099-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-((4-amino-2-bromo-5-iodobenzyl)(isopentyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
• CAS: 1220099-43-3
• 化学式: C₂₃H₃₇BrIN₃O₃
• 分子量: 610.374
• InChiKey: YBQCTADFUMNNAL-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  84.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-((4-amino-2-bromo-5-iodobenzyl)(isopentyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,E)-2-amino-N-(4-amino-2-bromo-5-(pent-1-enyl)benzyl)-N-(3-methylbutyl)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓衍生物作为LXXLL肽模拟物的结构-活性关系抑制维生素D受体与共激活剂的相互作用

  摘要：

  预期维生素D受体（VDR）介导的转录的抑制在佩吉特氏骨病中具有治疗价值。众所周知，VDR和共激活因子之间的相互作用是VDR反激活所必需的，并且当VDR识别共激活因子的LXXLL肽基序时，就会发生相互作用。我们以前曾报道过，设计为LXXLL肽模拟物的苯二氮卓衍生物可抑制VDR和共激活剂的相互作用，并减少VDR转录。在这里，我们研究了7位和8位取代的苯二氮卓衍生物的构效关系，并确定8位的氨基对于抑制活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.042
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到tert-butyl (S)-(1-((4-amino-2-bromo-5-iodobenzyl)(isopentyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  LXXLL肽模拟物作为维生素D受体与共激活剂相互作用的抑制剂

  摘要：

  抑制维生素D受体（VDR）介导的转录有望在Paget病中具有治疗价值。激动剂激活VDR后，募集其他共激活蛋白对于转录至关重要。迄今为止，尚未报道过非甾体类VDR拮抗剂或非肽类共激活剂结合抑制剂。根据VDR的X射线结构和含有LXXLL的共激活因子的肽片段（其中L为亮氨酸，X为任何氨基酸）采用部分α螺旋构象，将苯二氮卓分子合理地设计为非肽助活化剂模拟物。TR-FRET分析表明合成的化合物抑制VDR和共激活肽片段之间的相互作用。化合物2的IC 5020μM。化合物2也抑制VDR介导的转录，该活性与共存激动剂的浓度无关。此外，化合物2不抑制雌激素受体α介导的转录，表明它不是其他核受体的非选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.079