4-甲氧基-2-磺基苯甲酸 | 40567-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2-磺基苯甲酸
• 英文名称: 2-sulfo-4-methoxybenzoic acid
• 英文别名: SMBA；4-methoxy-2-sulfo-benzoic acid；4-Methoxy-2-sulfo-benzoesaeure；4-methoxybenzoic acid 2-sulfonic acid；4-Methoxy-2-sulfobenzoic acid
• CAS: 40567-33-7
• 化学式: C₈H₈O₆S
• 分子量: 232.214
• InChiKey: QYCUONYSWOIUPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 4-甲氧基-2-磺基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Parks, American Chemical Journal, 1893, vol. 15, p. 321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of aromatic O-sulfocarboxylic acids and
  申请人：Novartis AG

  公开号：US05883253A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  The invention relates to a process for the prepn of ortho-sulfocarboxylic acids, which comprises: a) in a first reaction step, diazotizing an aromatic o-aminosulfonic acid in the presence of an acid and nitrite in water, in an organic solvent or in a mixture thereof, to an o-diazonium sulfonate, and, b) in a second reaction step, reacting the o-diazonium sulfonate in the presence of a palladium catalyst in water, in an organic solvent or in a mixture thereof, with carbon monoxide, under overpressure, to an aromatic o-sulfocarboxylic acid. The invention also relates to a process for the preparation of sulfonylureas using o-sulfocarboxylic acids as intermediates. Thus, 4-methoxyaniline-2-sulfonic acid was diazotized and treated with CO to give 97% 4-methoxybenzoic acid 2-sulfonic acid.

  本发明涉及一种制备邻磺酰基羧酸的方法，包括：a）在第一反应步骤中，在水、有机溶剂或二者混合物中，在酸和亚硝酸盐的存在下，重氮化芳香族邻氨基磺酸为邻重氮基磺酸盐；b）在第二反应步骤中，在水、有机溶剂或二者混合物中，在钯催化剂的存在下，通过过量压力下与一氧化碳反应，将邻重氮基磺酸盐转化为芳香族邻磺酰基羧酸。本发明还涉及一种以邻磺酰基羧酸为中间体制备磺酰脲类化合物的方法。因此，4-甲氧基苯胺-2-磺酸被重氮化并与CO反应，得到97％的4-甲氧基苯甲酸-2-磺酸。
• Moale, American Chemical Journal, 1898, vol. 20, p. 295
  作者：Moale

  DOI：——

  日期：——
• Process Development for a Herbicide Intermediate via Catalytic Carboxylation of an Aromatic Diazonium Compound
  作者：Urs Siegrist、Thomas Rapold、Hans-Ulrich Blaser

  DOI：10.1021/op025621m

  日期：2003.5.1

  A laboratory process is described for the preparation of 2-sulfo-4-methoxybenzoic acid (SMBA) via diazotization of 2-amino-4-methoxy-sulfonic acid followed by Pd-catalyzed carbonylation in the presence of water. The most important process parameters were the catalyst precursor and water content. Both a two-step procedure using isolated diazonium compound as well as a one-pot reaction proved to be feasible. A yield of > 95% SMBA was obtained after 3-4 h, using 1 mol % PdCl2 at 8 bar and 60 C. This is the first technically feasible catalytic carbonylation of an arene diazonium compound.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC O-SULFOCARBOXYLIC ACIDS AND SULFONYLUREAS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0799195A1

  公开（公告）日：1997-10-08
• US5883253A
  申请人：——

  公开号：US5883253A

  公开（公告）日：1999-03-16