4-甲氧基-2-联苯甲腈 | 934691-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2-联苯甲腈
• 英文名称: 5-methoxy-2-phenylbenzonitrile
• CAS: 934691-48-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: XCABJPHZVKTLOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-联苯甲腈 在 叔丁基过氧化氢 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-甲氧基芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  通过无金属 TBHP 促进的 2-（氨基甲基）联苯氧化环化合成高度取代的芴酮。在诺比隆全合成中的应用

  摘要：

  通过不含金属和添加剂的 TBHP 促进的易于获得的N-甲基-2-(氨甲基)联苯和 2-(氨甲基)联苯的交叉脱氢偶联 (CDC)，可以轻松制备高度取代的芴酮，收率基本上相当到良好。该方法与多种官能团（甲氧基、氰基、硝基、氯以及苯酚的 SEM 和 TBS 保护基团）兼容，并进一步用于天然产物诺比隆的首次全合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.181
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲腈 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到4-甲氧基-2-联苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过无金属 TBHP 促进的 2-（氨基甲基）联苯氧化环化合成高度取代的芴酮。在诺比隆全合成中的应用

  摘要：

  通过不含金属和添加剂的 TBHP 促进的易于获得的N-甲基-2-(氨甲基)联苯和 2-(氨甲基)联苯的交叉脱氢偶联 (CDC)，可以轻松制备高度取代的芴酮，收率基本上相当到良好。该方法与多种官能团（甲氧基、氰基、硝基、氯以及苯酚的 SEM 和 TBS 保护基团）兼容，并进一步用于天然产物诺比隆的首次全合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.181

文献信息

• Preparation of 6-substituted phenanthridines from o-biaryl ketoximes via the Beckmann rearrangement
  作者：Kohei Nakamura、Eiji Kobayashi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132244

  日期：2021.7

  Treatment of anti alkyl o-biaryl ketoximes and anti aryl o-biaryl ketoximes with Tf2O at 120 °C, followed by quenching with Et3N gave 6-alkylphenanthridines and 6-arylphenanthridines in good yields, respectively. These reactions proceeded through the O-triflation of the ketoximes, the Beckmann rearrangement, and the electrophilic cyclization of the formed nitrilium group onto the aromatic ring. © 2021

  在120°C下用Tf 2 O处理抗烷基邻联芳基酮肟和抗芳基邻联芳基酮肟，然后用Et 3 N猝灭，分别以良好的产率得到6-烷基菲啶和6-芳基菲啶。这些反应通过酮肟的O-三氟甲磺酸化、贝克曼重排和形成的腈基在芳环上的亲电环化进行。© 2021 爱思唯尔科学。版权所有。
• Metal-Free Generation of γ-Cyanoalkyl Radicals by N-Heterocyclic Carbene Catalysis: Assembly of 6-Cyanoalkyl Phenanthridines
  作者：Qianrong Li、Cong-Ying Zhou、Chengming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03808

  日期：2022.12.23

  number of γ-cyanoalkyl radicals were generated by sustainable N-heterocyclic carbene catalysis in tin-, transition-meal-, and light-free conditions, followed by insertion into biaryl isonitriles, thus leading to the rapid assembly of a variety of diversely functionalized 6-cyanoalkyl phenanthridines. A preliminary mechanism study revealed that a single-electron transfer radical process was possibly involved

  在无锡​​、过渡餐和无光条件下，通过可持续的 N-杂环卡宾催化产生了许多 γ-氰基烷基自由基，然后插入到联芳基异腈中，从而导致各种不同功能化的快速组装6-氰基烷基菲啶。初步的机理研究表明，可能涉及单电子转移自由基过程。
• CN115925625
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——