(1R,12bS)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine | 2671-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,12bS)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• CAS: 2671-37-6；66685-10-7；66685-11-8；66840-54-8；66841-97-2；115940-13-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂
• 分子量: 254.375
• InChiKey: RCLDPFPBQCGHNS-PXAZEXFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1R,12bS)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(1R,12bS)-1-Ethyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备1和3个单取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并[2,3- ]喹啉衍生物的立体调节方法。

  摘要：

  我们最近开发的方法已成功地用于制备具有C（12b）HC（1）的1-和3-单取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹喔啉）H和C（12b）HC（3）H关系，或随意。提供了所制备化合物的完整13 C NMR数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89223-1
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(3-indolyl)ethyl]-3-ethylpyridinium bromide 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (1R,12bS)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  制备1和3个单取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并[2,3- ]喹啉衍生物的立体调节方法。

  摘要：

  我们最近开发的方法已成功地用于制备具有C（12b）HC（1）的1-和3-单取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹喔啉）H和C（12b）HC（3）H关系，或随意。提供了所制备化合物的完整13 C NMR数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89223-1

文献信息

• Acid-catalysed epimerization of indolo[2,3-a]quinolizidines. 1-, 2- and 3-monosubstituted alkyl derivatives
  作者：Mauri Lounasmaa、Lars Miikki、Arto Tolvanen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00197-x

  日期：1997.4

  Acid-catalysed epimerization of 1-, 2- and 3-monosubstituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine alkyl derivatives in refluxing trifluoroacetic acid (TFA) leads to an equilibrium mixture of C-12b diastereomers. The thermodynamically more stable epimer predominates over the kinetically favoured epimer in a ratio of about 85:15 unless the substituent is at C-1, in which case the ratio

  回流三氟乙酸（TFA）中的1-，2-和3-单取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹啉嗪烷基衍生物的酸催化差向异构化导致C-12b非对映异构体的平衡混合物。除非取代基在C-1上，否则热力学上更稳定的差向异构体比动力学上有利的差向异构体的比例大约为85:15，在这种情况下比例为55:45。当在回流的TFA- d中进行差向异构化时，C-12b处的质子被交换。描述了缺失的2-乙基吲哚并[2,3- a ]喹啉二叠氮烷的新的立体选择性合成。
• A Mild and Chemoselective Reduction of Cyclic Iminium Salts
  作者：Giovanni Palmisano、Giordano Lesma、Micaela Nali、Bruno Rindone、Stefano Tollari

  DOI：10.1055/s-1985-31434

  日期：——

  N-Substituted cyclic iminium salts are conveniently reduced to the corresponding tertiary amines in good yields by reaction with tributylstannane in methanol at room temperature. A variety of functional groups (such as ketonic groups) present in the molecule are not affected under these conditions.

  在室温下，通过与甲醇中的三丁基锡烷反应，N-取代环状亚胺盐可以方便地还原成相应的叔胺，而且收率很高。在这些条件下，分子中存在的各种官能团（如酮基）不会受到影响。
• Reduction of Lactams to Cyclic Tertiary Amines by Sodium Borohydride
  作者：Sukhendu B. Mandal、Venkatachalam S. Giri、Satyesh C. Pakrashi

  DOI：10.1055/s-1987-28197

  日期：——

  Sodium borohydride in boiling tert-butyl alcohol/methanol reduces tertiary δ-lactams of the quinolizidine type to the corresponding amines in high yield.

  硼氢化钠在沸腾的叔丁醇/甲醇中可将喹嗪类叔代δ-内酰胺高产率还原成相应的胺。
• Reduction of lactams and thiolactams by sodium borohydride. Application in the synthesis of some alkaloids
  作者：S. B. Mandal、V. S. Giri、M. S. Sabeena、S. C. Pakrashi

  DOI：10.1021/jo00253a014

  日期：1988.9
• Easy Preparation of Indoloquinolizidine Enamides
  作者：Mauri Lounasmaa、Esko Karvinen

  DOI：10.3987/com-90-5659

  日期：——

  A new and efficient synthesis of indoloquinolizidine enamines, including the highly valuable Wenkert's enamine (9a), is described. The behaviour of enamines (9a) and (9b) under reductive conditions was investigated.