acetone methyl[(3S,6S)-4,8,8-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]oct-4-en-6-yl]acetal | 206183-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetone methyl[(3S,6S)-4,8,8-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]oct-4-en-6-yl]acetal
• 英文别名: (3S,6S)-6-(2-methoxypropan-2-yloxy)-4,4,8-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]oct-7-ene
• CAS: 206183-22-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: JNCANFQZUJCOMO-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

文献信息

• Herstellung eines Epoxids
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0837060A1

  公开（公告）日：1998-04-22

  Ein Verfahren zur Herstellung eines gegebenenfalls geschützten 4,8,8-Trimethyl-1-oxaspiro[2.5]oct-4-en-6-ols (I) ausgehend von geschütztem 4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-on (II) besteht darin, dass man die geschützte Verbindung II mit halogeniertem Methyllithium umsetzt und gewünschtenfalls vom so erhaltenen geschützten 4,8,8-Trimethyl-1-oxaspiro[2.5]oct-4-en-6-ol die Schutzgruppe abspaltet. Dabei kann das halogenierte Methyllithium in situ erzeugt werden, indem man die Verbindung II mit einem dihalogenierten Methan sowie einem Niederalkyllithium umsetzt. Vorzugsweise wird auf diese Weise geschütztes (S)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-on in geschütztes (3S,6S)-4,8,8-Trimethyl-1-oxaspiro[2.5]oct-4-en-6-ol übergeführt. Sowohl das Ausgangsmaterial II als auch das Endprodukt I des erfindungsgemässen Verfahrens sind bekannte wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Carotinoiden.

  一种以受保护的 4-羟基-2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-酮（II）为起点制备任选受保护的 4,8,8-三甲基-1-氧杂螺[2.5]辛-4-烯-6-醇（I）的工艺，包括使受保护的化合物 II 与卤代甲基锂反应，如果需要，将保护基从由此得到的受保护的 4,8,8-三甲基-1-氧杂螺[2.5]辛-4-烯-6-醇中裂解掉。卤代甲基锂可通过化合物 II 与二卤代甲烷和低级烷基锂反应就地生成。最好用这种方法将受保护的 (S)-4-羟基-2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-酮转化为受保护的 (3S,6S)-4,8,8-三甲基-1-氧杂螺[2.5]辛-4-烯-6-醇。 根据本发明工艺的起始原料 II 和最终产品 I 都是生产类胡萝卜素的已知有价值的中间体。