tert-butyl-(E)-(+)-2-chloro-3-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenoate | 166098-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl-(E)-(+)-2-chloro-3-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-2-chloro-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 166098-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₄
• 分子量: 262.733
• InChiKey: DERKNMSAIYQLDI-CYXIBPNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基甲氧基环己-2-烯-1-酮 、 tert-butyl-(E)-(+)-2-chloro-3-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1R,2S,5R,7R,8S)-2-Benzyloxy-8-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-oxo-tricyclo[3.2.1.0^2,7]octane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷的非对映选择性合成；萜烯的手性构建基块

  摘要：

  3-苄氧基-环己-2-烯酮（1）与叔丁基-（Z）-（+）-2-氯-3-[（4 S）-2,2-二甲基-1， 3-二氧戊环-4-基] -2-丙酸酯（2）导致（1 S ; 2 R ; 5 S ; 7 S ; 8 R ; 4 'S）-叔丁基-2-苄氧基-8-（2 ′，2′-二甲基-1′，3′-二氧戊环-4′-基）-6-氧代三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷-1-羧酸酯（3），并带有（E）-（+ ）-2至（1R; 2S; 5R; 7R; 8S; 4'S）-4 。三环化合物3和4 形成的非对映异构体过量很高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00601-8
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基膦酰基乙酸叔丁酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl-(E)-(+)-2-chloro-3-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Braun, Norbert A.; Klein, Iris; Spitzner, Dietrich, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2165 - 2170

  摘要：

  DOI：