tert-butyl 4-<3(S),4(R)-(cyclohexylidenedioxy)-5(S)-<(methoxycarbonyl)methyl>tetrahydropyran-2(S)-yl>-3-methyl-2(E)-butenoate | 100703-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: tert-butyl 4-<3(S),4(R)-(cyclohexylidenedioxy)-5(S)-<(methoxycarbonyl)methyl>tetrahydropyran-2(S)-yl>-3-methyl-2(E)-butenoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-4-[(3aS,4S,7S,7aR)-7-(2-methoxy-2-oxoethyl)spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-4-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 100703-60-4；100837-44-3
• 化学式: C₂₃H₃₆O₇
• 分子量: 424.535
• InChiKey: MSOWMJCUMJIXHL-JISQZJJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-<3(S),4(R)-(cyclohexylidenedioxy)-5(S)-<(methoxycarbonyl)methyl>tetrahydropyran-2(S)-yl>-3-methyl-2(E)-butenoate 生成 tert-butyl 4-<3(S),4(R)-(cyclohexylidenedioxy)-5(S)-<(methoxycarbonyl)methyl>tetrahydropyran-2(S)-yl>-3-methyl-2(Z)-butenoate
  参考文献：
  名称：

  WHITE, JAMES D.;THERAMONGKOL, PARINYA;KURODA, CHIAKI;ENGEBRECHT, JEFFREY +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5909-5921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2(R)-(1-bornyloxy)-3(S)-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 三苯基硫氯甲烷 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 tert-butyl 4-<3(S),4(R)-(cyclohexylidenedioxy)-5(S)-<(methoxycarbonyl)methyl>tetrahydropyran-2(S)-yl>-3-methyl-2(E)-butenoate
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific synthesis of monic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a045

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (-)-monic acid C via carbosulfenylation of a dihydropyran
  作者：James D. White、Parinya Theramongkol、Chiaki Kuroda、Jeffrey R. Engebrecht

  DOI：10.1021/jo00260a020

  日期：1988.12
• WHITE, JAMES D.;THERAMONGKOL, PARINYA;KURODA, CHIAKI;ENGEBRECHT, JEFFREY +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5909-5921
  作者：WHITE, JAMES D.、THERAMONGKOL, PARINYA、KURODA, CHIAKI、ENGEBRECHT, JEFFREY +

  DOI：——

  日期：——
• An enantiospecific synthesis of monic acid C
  作者：Chiaki Kuroda、Parinya Theramongkol、Jeffrey R. Engebrecht、James D. White

  DOI：10.1021/jo00356a045

  日期：1986.3