4R,5S-5-(tert-Butyldiphenylsiloxymethyl)-4-butyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon | 121687-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4R,5S-5-(tert-Butyldiphenylsiloxymethyl)-4-butyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
• 英文别名: 3-C-butyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-D-threo-pentono-1,4-lactone；(4R,5S)-4-butyl-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 121687-48-7
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃Si
• 分子量: 410.629
• InChiKey: UYSALNBKFYCDKY-NFBKMPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (5S)-5-({[(2-甲基-2-丙基)(二苯基)硅烷基]氧基}甲基)-2(5H)-呋喃酮 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 生成 4R,5S-5-(tert-Butyldiphenylsiloxymethyl)-4-butyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon 、 4S,5S-5-(tert-Butyldiphenylsiloxymethyl)-4-butyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  氨基酸，第 15 版：从 (S)-谷氨酸合成对映体纯 DAVA 衍生物（5-氨基-4-羟基戊酸）

  摘要：

  可以从 (S)-谷氨酸获得的羟甲基内酯 1 被保护为 TBDPS 醚 2。2的烯醇锂的烷基化得到高非对映体过量的内酯3a、b。另一方面，将 Gilman 铜酸盐 1,4-加成到 10 并去除保护基团得到醇 12a、b。在 Boc2O 存在下催化氢化后，醇 4、12 通过甲磺酸盐 5、13 和叠氮化物 6、14 的转化，得到 Boc 保护的胺 7,15。用甲醇 HCl 处理得到结晶盐酸盐 8,16，通过开环将其转化为 DAVA 衍生物（δ-氨基戊酸衍生物）9,17。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270108

文献信息

• Synthesis and evaluation of a series of 1-(3-alkyl-2,3-dideoxy-α,β-d-erythro-pentofuranosyl)thymines
  作者：Kwasi Agyei-Aye、David C. Baker

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84079-5

  日期：1988.12

  A series of 1-(3-alkyl-2,3-dideoxy-alpha,beta-D-erythro-pentofuranosyl)thymines (3'-alkyl-3'-deoxythymidines) has been prepared from 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2- enono-1,4-lactone ((S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-2(5H)- furanone) by Michael addition of the appropriate organocopper reagent, followed by reduction of the lactone, acetylation of the resulting hemiacetal

  由5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）制备了一系列1-（3-烷基-2,3-二脱氧-α，β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（3'-烷基-3'-脱氧胸苷） ）-2,3-二脱氧-D-甘油-2-烯诺-1,4-内酯（（S）-5-[（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基甲基] -2（5H）-呋喃酮）适当的有机铜试剂，然后还原内酯，使所得的半缩醛乙酰化，并用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化与2，4-二-O-（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶偶联。通过使用氟化四丁基铵使被保护的核苷脱甲硅烷基化，得到游离核苷的端基异构体混合物。类似地，由5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-二脱氧-D-甘油-戊烯-1制备未取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物。